N-benzyloxycarbonyl-N'-benzylguanidine | 22102-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-benzylguanidine
• 英文别名: benzyl N-(N'-benzylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 22102-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: YJLXZQGXMPQRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-benzyloxycarbonyl thiourea 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-benzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用Burgess试剂合成氨基甲酸酯保护的胍类的温和方法

  摘要：

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol5002208

文献信息

• Chlorotrimethylsilane Activation of Acylcyanamides for the Synthesis of Mono-<i>N</i>-acylguanidines
  作者：Ryan E. Looper、Travis J. Haussener、James B. C. Mack

  DOI：10.1021/jo201264j

  日期：2011.8.19

  monoprotected guanidines is presented. Treatment of an acylcyanamide with chlorotrimethylsilane generates a reactive N-silylcarbodiimide capable of guanylating a variety of amines. Typically the reaction is complete in 15 min for primary and secondary aliphatic amines at rt. Hindered amines and anilines are also competent nucleophiles but require extended reaction times.

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。
• Preparation of Mono-Cbz Protected Guanidines
  作者：Kihyeok Kwon

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0091

  日期：——
• NOVEL DIPEPTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Huahai US Inc.

  公开号：EP3873916A1

  公开（公告）日：2021-09-08