(2R,4S,5R)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol | 213815-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 213815-27-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: MOJYNDUIXPUCCF-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 苯基氯化硒 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(Z)-2-bromoethenyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H ring of gambierol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01312-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H ring of gambierol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01312-4

文献信息

• Synthesis of the H ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Akio Ohno、Yasuhisa Matsukawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01312-4

  日期：1998.8

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.