(E)-2,5-dimethyl-4-nonen-3-one | 86310-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,5-dimethyl-4-nonen-3-one
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-nonen-3-one；(E)-2,5-dimethylnon-4-en-3-one
• CAS: 86310-09-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: HSASSYGHPKCTMY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylnon-3-en-5-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到(E)-2,5-dimethyl-4-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中用IBX对环状叔烯丙基醇进行氧化重排。

  摘要：

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。

  DOI：

  10.1021/ol048210u

文献信息

• Lewis acid-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.104

  日期：2010.1

  Two methods for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols have been developed. Most of tertiary allylic alcohols studied were oxidized to their corresponding transposed carbonyl derivatives in excellent to fair yields by reaction with TEMPO in combination with PhIO and Bi(OTf)3 or copper (II) chloride in the presence or not of oxygen. Other primary oxidants of TEMPO such as PhI(OAc)2

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0029-1217545

  日期：2009.8

  A mild method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones using a TEMPO/CuCl 2 system, in the presence of molecular sieves, is described. Depending on the substrate, CuCl 2 was used in either a catalytic amount under an oxygen atmosphere or stoichiometrically.

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。
• IBS-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Ryota Fukatsu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol9013188

  日期：2009.8.6

  A 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS)-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with powdered Oxone in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate has been developed.

  粉末状的Oxone用2-碘氧基苯磺酸（IBS）催化叔烯丙基醇氧化成烯酮 已经开发了在碳酸钾和四丁基铵硫酸氢存在下的溶液。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo800634r

  日期：2008.6.1

  methods for oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds employing oxoammonium salts are described. The methods developed are applicable to acyclic substrates as well as medium membered ring substrates and macrocyclic substrates. The counteranion of the oxoammonium salt plays crucial roles on this oxidative rearrangement.

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。
• TEMPO/NaIO₄−SiO₂: A Catalytic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol801673r

  日期：2008.11.6

  The novel catalytic method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to beta-substituted alpha,beta-unsaturated ketones is described. TEMPO/NaIO4-SiO2 causes facile and efficient oxidative rearrangement of various acyclic substrates as well as medium-sized and macrocyclic substrates.

  描述了一种新的催化方法，用于将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和酮。TEMPO / NaIO4-SiO2导致各种无环底物以及中型和大环底物的便捷有效氧化重排。