1-(3-bromo-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine | 30895-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromo-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-1h-1,2,3,4-tetrazol-5-amine；1-(3-bromophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 30895-16-0
• 化学式: C₇H₆BrN₅
• 分子量: 240.062
• InChiKey: KIAFUIQFHGVZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine 、 二甲基亚砜 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-(3-bromophenyl)-5-(methylsulfinyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的四甲基亚砜快速促进四唑胺的甲基硫氧化：抗真菌活性甲基亚磺酰基-1H-四唑衍生物的无金属合成

  摘要：

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701364

文献信息

• <i>Tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Expeditious Methylsulfoxidation of Tetrazole-amines with DMSO: Metal-free Synthesis of Antifungal Active Methylsulfinyl-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives
  作者：Peng Dai、Kai Luo、Xiang Yu、Wen-Chao Yang、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701364

  日期：2018.2.1

  A tert‐butyl nitrite mediated methyl‐sulfoxidation of tetrazole‐amines in neat DMSO or methyl‐sulfinyl derivatives is revealed for the first time. The reaction exhibits good group tolerance, as well as highly selectivity to sulfinyl substitutions. This new protocol provides an expeditious and operationally simple procedure for C−S(O) bond construction. Preliminary bioactivity evaluation on selected

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。