naphtho[2,1,8,7-klmn]thioxanthene | 681164-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1,8,7-klmn]thioxanthene
• 英文别名: 19-thiapentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-nonaene
• CAS: 681164-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₀S
• 分子量: 258.343
• InChiKey: NUMVIJWVUSWLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1,8,7-klmn]thioxanthene 1125.0 ℃ 、33.33 Pa 条件下， 生成 环戊并(c,d)芘 、 苯并[ghi]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解苯并噻吩并吡喃形成芳基-芳基键

  摘要：

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。

  DOI：

  10.1021/jo800379x
• 作为产物：
  描述：

  9-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-9H-thioxanthene 在 TpRuPPh₃(CH₃CN)PF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到naphtho[2,1,8,7-klmn]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的苯环化方案快速高效地合成Co烯衍生物

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo0512599

文献信息

• Elaboration of Diaryl Ketones into Naphthalenes Fused on Two or Four Sides:  A Naphthoannulation Procedure
  作者：Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja038254i

  日期：2004.3.1

  Transition metal-catalyzed double ring closures of 1,1-diaryl-2,2-diethynylethylenes yield polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocycles that contain a newly formed naphthalene ring system embedded in a larger polycyclic network. The diynes required for this procedure are readily synthesized from diaryl ketones by the Corey-Fuchs olefination and subsequent Sonogashira coupling with trimethylsilylacetylene

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。
• Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol
  作者：Hung-Chin Shen、Jhih-Meng Tang、Hsu-Kai Chang、Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0512599

  日期：2005.11.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (3 mol %) was very active in catalytic benzannulation of 1-phenyl-2-ethynylbenzenes in dichloroethane (60 °C, 36 h) to afford phenanthrene in 95% yield. This method is applicable to the synthesis of various polycyclic aromatic hydrocarbons via two- and four-fold benzannulations, including various substituted coronene derivatives (53−86% yields) using this catalyst at a moderate

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。
• Aryl−Aryl Bond Formation by Flash Vacuum Pyrolysis of Benzannulated Thiopyrans
  作者：Aaron W. Amick、Atsushi Wakamiya、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo800379x

  日期：2008.7.1

  heterocycles (thiepines), some of which extrude sulfur and give the ring-contracted hydrocarbon even at room temperature in solution, benzannulated thiopyrans (6-membered sulfur heterocycles) require flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions in the gas phase at temperatures in the range of 1000−1200 °C to promote the corresponding reaction. Thus, FVP of benzo[kl]thioxanthene (1) gives fluoranthene, and naphtho[2

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。