苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基- | 130226-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基-
• 英文名称: 4-<<5-<3-(hydroxymethyl)-5-isoxazolyl>pentyl>oxy>-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-<<5-<3-(hydroxymethyl)-5-isoxazolyl>pentyl>oxy>benzonitrile；4-[5-[3-(Hydroxymethyl)-1,2-oxazol-5-yl]pentoxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 130226-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XUYCHIAVVICPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基- 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5-<3,5-dimethyl-4-<5-<3-<(methoxyethoxymethoxy)methyl>-5-isoxazolyl)pentyl>oxy>phenyl>-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Antipicornavirus activity of tetrazole analogs related to disoxaril

  摘要：

  A series of tetrazole analogues of Win 54954, a broad-spectrum antipicornavirus compound, has been synthesized to address the acid lability of the oxazoline ring of this series of compounds. The results of X-ray crystallography studies of several members of the oxazoline series bound to human rhinovirus type IA and 14 have been used to design compounds in the tetrazole series with a broad spectrum of activity. Compound 16b, which has a three-carbon linkage between the isoxazole and phenyl rings and a propyl chain extending from the isoxazole ring, exhibiting an MIC80 for 15 rhinovirus serotypes of 0.20 muM as compared to 0.40 muM for Win 54954. X-ray studies of 16b bound to human rhinovirus-14 show that the propyl side chain extends into a pore in the binding site with the possibility of hydrophobic interactions with a pocket formed by Leu106 and a portion of Ser107.

  DOI：

  10.1021/jm00074a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 、 [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  CoMFA分析人鼻病毒14结合袋中抗小核糖核酸病毒化合物的相互作用。

  摘要：

  CoMFA分析对八种与二恶草腈有关的化合物进行了分析，这些化合物的X射线结构已与HRV-14结合，已确定其活性与化合物的空间效应有很强的正相关性，特别是在化合物结合位点的孔端与静电效应相关。这些结果证实了先前发现的事实，即这些化合物的活性高度依赖于log p表示的疏水性。CoMFA研究还证实了使用体积图比较一系列活性和非活性化合物的结果，结果表明分子孔末端的体积有助于高水平的抗病毒活性，而环周围的体积过大则导致活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00084a005

文献信息

• Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0413289A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of the formulas wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R′ is lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl of 1-5 carbon atoms; R₁ and R₂ are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R₈ is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when R₈ is hydrogen R′ is hydroxy-­lower-alkyl, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  分子式如下的化合物 其中 Y 是 3-9 个碳原子的烯桥； R′ 是 1-5 个碳原子的低级烷基或羟基低级烷基； R₁ 和 R₂ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R₈ 是氢或 1-5 个碳原子的低级烷基，但当 R₈ 是氢时，R′ 是羟基-低级烷基、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒。
• US4942241A
  申请人：——

  公开号：US4942241A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US4945164A
  申请人：——

  公开号：US4945164A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5110821A
  申请人：——

  公开号：US5110821A

  公开（公告）日：1992-05-05
• US5175178A
  申请人：——

  公开号：US5175178A

  公开（公告）日：1992-12-29