(4-hydroxy-1-phenylisophosphinoline-3-yl)-phenylmethanone | 304659-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-hydroxy-1-phenylisophosphinoline-3-yl)-phenylmethanone
• 英文别名: (4-Hydroxy-1-phenylisophosphinolin-3-yl)-phenylmethanone；(4-hydroxy-1-phenylisophosphinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 304659-06-1
• 化学式: C₂₂H₁₅O₂P
• 分子量: 342.334
• InChiKey: SXLUBYHCMMHOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 (4-hydroxy-1-phenylisophosphinoline-3-yl)-phenylmethanone 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(6-hydroxy-3-mesityl-10b-phenyl-10bH-isophosphinolino[2,1-d][1,2,4]oxazaphosphol-5-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。第151部分：1新型异膦啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  羰基叶立德的区域特异性1,3-偶极环加成2，从环氧乙烷热产生1到phosphaalkynes 3配料多环phosphaalkenes 4。4a与硫或灰色硒的反应生成噻吩或硒代膦酸酯衍生物5。可以通过添加化学计量的硫来实现5a中磷原子的氧化，从而得到噻吨硫代膦烷衍生物6。磷烯烃4a – c的热解得到的结果出乎意料：通过在P / C双键处烷基取代基的裂解，发生环骨架的重排，从而得到异磷酸系统7。由其光谱数据推导化合物7的组成，并通过反应性研究证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00555-x
• 作为产物：
  描述：

  10-tert-butyl-1,9-diphenyl-12-oxa-11-phosphatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraen-8-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(4-hydroxy-1-phenylisophosphinoline-3-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。第151部分：1新型异膦啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  羰基叶立德的区域特异性1,3-偶极环加成2，从环氧乙烷热产生1到phosphaalkynes 3配料多环phosphaalkenes 4。4a与硫或灰色硒的反应生成噻吩或硒代膦酸酯衍生物5。可以通过添加化学计量的硫来实现5a中磷原子的氧化，从而得到噻吨硫代膦烷衍生物6。磷烯烃4a – c的热解得到的结果出乎意料：通过在P / C双键处烷基取代基的裂解，发生环骨架的重排，从而得到异磷酸系统7。由其光谱数据推导化合物7的组成，并通过反应性研究证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00555-x

文献信息

• Organophosphorus Compounds. Part 151: Synthesis and Reactivity of a Novel Isophosphinoline Derivative
  作者：Sven G Ruf、Jochen Dietz、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00555-x

  日期：2000.8

  thioxothiaphosphirane derivative 6. Thermolysis of the phosphaalkenes 4a–c gives an unexpected result: rearrangement of the ring skeleton with cleavage of the alkyl substituent at the P/C double bond to afford the isophospholine system 7 occurs. The constitution of compound 7 was deduced from its spectral data and confirmed by reactivity studies.

  羰基叶立德的区域特异性1,3-偶极环加成2，从环氧乙烷热产生1到phosphaalkynes 3配料多环phosphaalkenes 4。4a与硫或灰色硒的反应生成噻吩或硒代膦酸酯衍生物5。可以通过添加化学计量的硫来实现5a中磷原子的氧化，从而得到噻吨硫代膦烷衍生物6。磷烯烃4a – c的热解得到的结果出乎意料：通过在P / C双键处烷基取代基的裂解，发生环骨架的重排，从而得到异磷酸系统7。由其光谱数据推导化合物7的组成，并通过反应性研究证实。