(-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol | 345287-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-[12-(N-benzyloxycarbony-amino)dodecanoy]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol；[(2S)-1-hydroxy-3-[12-(phenylmethoxycarbonylamino)dodecanoyloxy]propan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 345287-86-7
• 化学式: C₃₉H₆₇NO₇
• 分子量: 661.963
• InChiKey: PRTNMJNELUHQIZ-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 在 钯 四氮唑 、 水 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.

  摘要：

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。

  DOI：

  10.1039/b200585a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2-O-hexadecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.

  摘要：

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。

  DOI：

  10.1039/b200585a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel cardiolipin affinity matrix
  作者：Melloney K. Johns、Meng-Xin Yin、Stuart J. Conway、Diane E. J. E. Robinson、Leon S.-M. Wong、Rebecca Bamert、Richard E. H. Wettenhall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b909306k

  日期：——

  Cardiolipin (1) is a dimeric phospholipid found in the mitochondrial membranes of both plants and animals. In order to understand better its role, we report the preparation of an immobilised analogue (2) using phosphoramidite chemistry; the probe has been used successfully to bind a recombinant protein containing a cardiolipin-binding domain.

  心磷脂（1）是一种存在于动植物线粒体膜中的二聚磷脂。为了更好地了解它的作用，我们报告了利用磷酰胺化学制备固定化类似物（2）的情况；该探针已成功用于结合含有心磷脂结合域的重组蛋白。
• Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(3,4,5)P3 affinity matrix
  作者：Gavin F. Painter、Jan. W. Thuring、Ze-Yi Lim、Andrew B. Holmes、Phillip T. Hawkins、Leonard R. Stephens

  DOI：10.1039/b101320n

  日期：——

  New PtdIns(3,4,5)P3 binding proteins have been identified utilising PtdIns(3,4,5)P3 modified affinity matrix 1 which was synthesised from myo-inositol derivative 2, phosphoramidite 9 and an agarose based solid support.

  新的 PtdIns(3,4,5)P3 结合蛋白已被 利用 PtdIns(3,4,5)P3 修饰的亲和力矩阵 1 进行鉴定 由肌醇衍生物2合成， 亚磷酰胺 9 和基于琼脂糖的固体支持物。
• Immobilised phosphatidic acid probe
  申请人：——

  公开号：US20040072244A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Probes comprising an immobilised Phosphatidic Acid attached onto a solid support are described, for example, as shown in formula I and V: (a) the linker consists of aryl, heteroaryl, alkyl with possible heteroatoms and/or unsaturations, preferably chains of (CH2)n, with n=8-20, most preferably n=11; (b) the heteroatom X maybe O, S, or most preferably NH; (c) the functional group (FG) is a carbonyl from a carboxylate (thiolo)ester, or, most preferably an amide; (d) the R-substituent carries an aryl, alkyl group, or a combination, preferably R=CmH2m+1, m=8-20, m=16 optimal; (e) the ion M represents any cation, preferably Na+, NH4+; (f) unsaturations are allowed, such as in an arachidonyl side chain and (g) =solid support with attachment to functional group, where: R=aryl, alkyl group, or a combination, preferably R=CmH2m+1, m=8-20, m=16 is optimal. R3 is P(O) (OM)2; R5=H(PI(3)P); R3=H; R4=P(O)(OM)2; R5=H(PI(4)P); R3=H; R4=H; R5=P(O)(OM)2(PI(5)P); R3=P(O)(OM)2; R4=P(O)(OM)2; R5=H(PI(3,4)P2); R3=P(O)(OM)2; R4=H; R5=P(O)(OM)2(PI(3,5)P2); R3=H; R4=P(O)(OM)2; R5P=P(O)(OM)2(PI(4,5)P2); or R3=P(O)(OM)2; R4=P(O)(OM)2; R5=H(O)(OM)2(PI(3,4,5)P3). M=any cation, preferably Na+, NH4+ *Denotes a stereogenic center. More preferably a stereogenic centre with an R absolute configuration. Linker=aryl, heteroaryl, alkyl with possible heteroatoms and/or unsaturations. Preferably chains of (CH2)n with n=8-20, most preferably n=11. X=O, S, or, most preferably NH. FG=Carbonyl from a carboxylate, thiolo(ester), or, most preferably an amide. Unsaturations are allowed, such as in an arachidonyl side chain.=solid support with attachment to functional group. Use of the probes to identify Phosphatidic Acid binding protein or phosphoinositide binding proteins is also described.

  描述了一种固定的磷脂酸附着在固体支持物上的探针，例如，如公式I和V所示：（a）连接剂由芳基，杂环芳基，可能带有杂原子和/或不饱和度的烷基组成，优选为（CH2）n的链，其中n＝8-20，最优选n＝11; （b）杂原子X可能为O，S，或最优选NH; （c）功能性基团（FG）是来自羧酸（巯基）酯的羰基，或者最优选的酰胺; （d）R-取代基携带芳基，烷基或组合物，优选R＝CmH2m＋1，m＝8-20，m＝16最佳; （e）离子M代表任何阳离子，优选Na＋，NH4＋; （f）允许不饱和度，例如在花生四烯酸侧链中; （g）＝固体支持物与功能性基团的连接，其中：R＝芳基，烷基或组合物，优选R＝CmH2m＋1，m＝8-20，m＝16最佳。R3为P（O）（OM）2; R5＝H（PI（3）P）; R3＝H; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（PI（4）P）; R3＝H; R4＝H; R5＝P（O）（OM）2（PI（5）P）; R3＝P（O）（OM）2; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（PI（3,4）P2）; R3＝P（O）（OM）2; R4＝H; R5＝P（O）（OM）2（PI（3,5）P2）; R3＝H; R4＝P（O）（OM）2; R5P＝P（O）（OM）2（PI（4,5）P2）; 或R3＝P（O）（OM）2; R4＝P（O）（OM）2; R5＝H（O）（OM）2（PI（3,4,5）P3）。M＝任何阳离子，优选Na＋，NH4＋。*表示立体中心。更优选具有R绝对构型的立体中心。连接剂＝芳基，杂环芳基，可能带有杂原子和/或不饱和度的烷基。优选为（CH2）n的链，其中n＝8-20，最优选n＝11。X＝O，S，或最优选NH。FG＝来自羧酸，巯基（酯）或最优选的酰胺的羰基。允许不饱和度，例如在花生四烯酸侧链中。＝固体支持物与功能性基团的连接。还描述了使用这些探针识别磷脂酸结合蛋白或磷酸肌醇结合蛋白的方法。
• Immobilized phosphatidic acid probe
  申请人：——

  公开号：US07820803B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The invention relates to immobilized phosphatidic acid probes which can be used to identify important proteins for signal transduction, housekeeping and diagnosis.

  该发明涉及固定化的磷脂酸探针，可用于识别信号转导、基本维护和诊断中的重要蛋白质。
• IMMOBILISED PHOSPHATIDIC ACID PROBE
  申请人：Holmes, Andrew Bruce

  公开号：EP1314033B1

  公开（公告）日：2009-11-18