4-cyclohexyl-2,3-butadienal | 1103181-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2,3-butadienal
• CAS: 1103181-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VNIGFIPTOBVSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2,3-butadienal 、 3-溴丙烯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.3h， 以86%的产率得到1-cyclohexyl-1,2,6-heptatrien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols

  摘要：

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。

  DOI：

  10.1039/b812869c
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到4-cyclohexyl-2,3-butadienal
  参考文献：
  名称：

  铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN111484404A

文献信息

• Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b812869c

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide in a mixed medium of aqueous NH4Cl and THF (5 : 2) was developed to provide an efficient route to 1,5,6-alkatrien-4-ols, which is synthetically very useful. No 1,4-addition reaction was observed. Depending on the substrates, both indium and activated zinc afforded the 1,2-addition products in moderate to excellent yields: for terminal allenals, activated zinc was better while in other cases the yields with indium were relatively higher.

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。