2-(p-methylthiobenzoyl)furan | 73242-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-methylthiobenzoyl)furan
• 英文别名: Furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanone；furan-2-yl-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 73242-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: UDZNAQBLAHNASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylthiobenzoyl)furan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(p-methylsulfonylbenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以406 mg的产率得到2-(p-methylthiobenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z

文献信息

• Synthesis of pyridine and furan based arylated ketones through palladium catalyst with DFT study of their static and frequency dependent NLO response
  作者：Kiran Shehzadi、Ayesha Tariq、Muhammad Zubair、Tariq Mahmood、Naveen Kosar、Idris Karakaya、Nasir Rasool、Komal Rizwan

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110566

  日期：2023.5

  dichloride, furan-2-carbonyl chloride with various aryl boronic acids in existence of catalyst Pd(PPh3)4 and cesium carbonate in presence of toluene at 100 °C. The compounds were synthesized in good to high yields. Various functional moities were well tolerated under developed conditions of reaction. DFT studies are used to illustrate insight of geometrical, electronic, reactivity descriptor parameters optical

  在催化剂Pd(PPh 3 ) 4和碳酸铯存在下，甲苯存在下，2,6-吡啶二酰氯、呋喃-2-酰氯与各种芳基硼酸的Suzuki偶联反应合成了一系列吡啶和呋喃基酮类化合物在 100 °C。这些化合物的合成收率从好到高。在开发的反应条件下，各种功能部分都具有良好的耐受性。DFT 研究用于说明所有合成化合物（3a-3g 和 4a-4h）的几何、电子、反应性描述符参数光学和非线性光学特性以及非线性折射率的洞察力。在所有这些化合物中，3c 的动力学稳定性较差且反应性适中。最高β o(1576.39 au) 和非线性折射率值是化合物 3a 获得的，其中强吸电子基团（氯酰基）位于吡啶环的邻位。根据推拉机制，通过扩展共轭，供电子基团和吸电子基团之间的电子位移是化合物非线性光学性质发生变化的原因。计算研究提供了有关合成化合物的详细信息及其在有机反应、电子学和光电子学领域的适用性，以供未来工作使用。
• TARASENKO V. S.; TOPCHIJ V. A., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1981, HO 18, 27+
  作者：TARASENKO V. S.、 TOPCHIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。