2-(difluoromethoxy)-4-hydroxybenzonitrile | 1261571-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(difluoromethoxy)-4-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-(Difluoromethoxy)-4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 1261571-39-4
• 化学式: C₈H₅F₂NO₂
• 分子量: 185.13
• InChiKey: IBVVGGNSTRGQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 1-甲基-1,4-环己二烯 、 10% palladium on activated charcoal 、 caesium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(difluoromethoxy)-4-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Cyanophenols bearing metabolically robust substituents

  摘要：

  We report a variety of synthetic strategies to access novel 4-cyanophenols bearing substituents expected to be resistant to metabolism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.052

文献信息

• Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c8sc05390a

  日期：——

  Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。
• DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：The Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US20210032181A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides a compound having the structure: a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.
• 4-Cyanophenols bearing metabolically robust substituents
  作者：Patrick S. Johnson、Toby J. Underwood、Simon Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.052

  日期：2011.6

  We report a variety of synthetic strategies to access novel 4-cyanophenols bearing substituents expected to be resistant to metabolism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.