N-(2,6-二甲苯基)-2-羟基乙酰胺 | 29183-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲苯基)-2-羟基乙酰胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetamide
• 英文别名: α-Hydroxy-2,6-dimethylacetanilid；N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-hydroxyacetamid；CVT-2535；glycolic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；Glykolsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• CAS: 29183-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08443051
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LUIJJBHAVXGCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  337.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲苯基)-2-羟基乙酰胺 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 乙腈 作用下， 生成 ethoxycarbonyloxy-acetic acid-(2,6-dimethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxy Amides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a052
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 cesium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(2,6-二甲苯基)-2-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient transformation of α-haloketones to α-hydroxyketones using cesium formate

  摘要：

  A new safe and convenient transformation has been developed. In the presence of cesium formate in dry MeOH solution, alpha-haloketones underwent direct conversion reaction to afford alpha-hydroxyketone in excellent yields. Furthermore, this methodology can be extended and applied in 2-chloro-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide, 2-chloro-N-(2,6-dimethylphen-yl)acetamide, 1-(bromomethylsulfonyl)benzene, and N-(bromomethyl)phthalimide to give the corresponding products in moderate to excellent yields. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.031

文献信息

• Excitatory amino acid receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040102521A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of the formula (I) in which: R 1 is (CH 2 ) n Y; n is 1 or 2; Y is NHSO 2 R 2 or X 1 —W—X 2 —R 3 ; X 1 is O or NH; W is C═O, C═S, C═NH, or SO 2 ; X 2 is O or NH, provided that X 1 and X 2 are not both O; R 2 is C 1-10 alkyl; C 2-10 alkenyl; C 2-10 alkynyl; aryl; aryl-C 1-10 alkyl; aryl-C 2-10 alkenyl; aryl-C 2-10 alkynyl; C 3-8 cycloalkyl or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-10 alkyl; and R 3 is hydrogen, C 1-10 alkyl; C 2-10 alkenyl; C 2-10 alkynyl; aryl; aryl-C 1-10 alkyl; aryl-C 2-10 alkenyl; aryl-C 2-10 alkynyl; C 3-8 cycloalkyl; or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-10 alkyl; or a salt or ester thereof, modulate metabotropic glutamate receptor function and are useful in treating disorders of the central nervous system.

  式(I)的化合物中：R1为(CH2)nY；n为1或2；Y为NHSO2R2或X1—W—X2—R3；X1为O或NH；W为C═O、C═S、C═NH或SO2；X2为O或NH，但X1和X2不能同时为O；R2为C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、芳基-C1-10烷基、芳基-C2-10烯基、芳基-C2-10炔基、C3-8环烷基或C3-8-环烷基-C1-10烷基；R3为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、芳基-C1-10烷基、芳基-C2-10烯基、芳基-C2-10炔基、C3-8环烷基或C3-8-环烷基-C1-10烷基；或其盐或酯，可调节代谢型谷氨酸受体功能，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 一种利多卡因的制备方法
  申请人：遂成药业股份有限公司

  公开号：CN114524744A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种利多卡因的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的化合物、二乙胺和催化剂在溶剂中进行借氢反应，反应结束后，经冷却结晶、分离即可得到利多卡因。本申请以式I所示的化合物和二乙胺为原料，在催化剂三氟甲基磺酸镍和Hβ分子筛的作用下进行借氢反应，反应条件温和、过程简单可控，反应过程中无需额外加入碱，并且唯一的副产物只有水，大大简化后处理，具有环境副作用最小、资源和能源消耗最少、反应原料和人工成本低、原子和步骤经济性高等优点，很好地吻合了绿色化学的理念，发展前景非常广阔。
• Loefgren; Widmark, Svensk Kemisk Tidskrift, 1946, vol. 58, p. 323,332
  作者：Loefgren、Widmark

  DOI：——

  日期：——
• MOLCHANOV, L. V.;ARIPOV, X. N.;XALIKOV, S. S.;GOROVITS, T. T., UZB. XIM. ZH.,(1990) N, S. 27-29
  作者：MOLCHANOV, L. V.、ARIPOV, X. N.、XALIKOV, S. S.、GOROVITS, T. T.

  DOI：——

  日期：——
• US7081481B2
  申请人：——

  公开号：US7081481B2

  公开（公告）日：2006-07-25