7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one | 1269598-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 1269598-90-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 468.668
• InChiKey: FFJPVFKBDIQTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 potassium fluoride 、 Oxone 、 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲醇缩甲醛 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (7R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过O-甲硅烷基保护的邻烯丙基苯酚的对映选择性环氧化不对称合成2-取代的二氢苯并呋喃和3-羟基二氢苯并吡喃

  摘要：

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000505
• 作为产物：
  描述：

  7-去甲基软木花椒素 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-甲硅烷基保护的邻烯丙基苯酚的对映选择性环氧化不对称合成2-取代的二氢苯并呋喃和3-羟基二氢苯并吡喃

  摘要：

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000505

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。