N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异烟酰胺 | 29745-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异烟酰胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isonicotinamide；isonicotinic acid-(2-indol-3-yl-ethylamide)；Isonicotinsaeure-(2-indol-3-yl-aethylamid)；N-(4-Pyridolyl)tryptamid；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 29745-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: ZQTZHAMHKFWIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamoyl)-1-(3-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  New multifunctional melatonin-derived benzylpyridinium bromides with potent cholinergic, antioxidant, and neuroprotective properties as innovative drugs for Alzheimer's disease

  摘要：

  A novel series of melatonin-derived benzylpyridinium bromides have been designed, synthesized, and evaluated as multi-functional anti-AD agents with cholinesterase inhibitory, antioxidant, and neuroprotective activities. In vitro studies showed that most of these compounds exhibited potent inhibitory activity toward h-AChE and h-BuChE, and good antioxidant capacity in the ORAC assay. In particular, compound 19 was the most attractive derivative, showing the highest potency to inhibit ChEs (AChE: IC50 = 0.11 mu M; BuChE: IC50 = 1.1 mu M) and good antioxidant ability (ORAC (trolox) = 3.41). Kinetic and molecular modeling studies indicated that 19 was a mixed-type inhibitor, binding simultaneously to active and peripheral sites of AChE. Moreover, 19 also showed good neuroprotective effects in human SH-SY5Y neuroblastoma cells. Taken together, these results suggested that compound 19 might be a promising multi-target drug candidate worthy of further pursuit. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.052
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 色胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  寻找对白色念珠菌生物膜有活性的新药物：一系列吲哚衍生物，设计，合成和生物学评估

  摘要：

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.012

文献信息

• Solid-Supported Chloro[1,3,5]triazine. A Versatile New Synthetic Auxiliary for the Synthesis of Amide Libraries
  作者：Simonetta Masala、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol990215h

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]2,4,6-Trichloro[1,3,5]triazine was loaded on different types of NH2-functional resins to give a new supported reagent. The best results, in term of yields products, were obtained using the chlorotriazine linked to a polystyrene-poly(ethylene glycol) resin. This reagent was employed for the solution-phase synthesis of different amides and dipeptides.
• 31. N-oxides and related compounds. Part VII. Per-acid oxidation of some conjugated pyridines
  作者：A. R. Katritzky、A. M. Monro

  DOI：10.1039/jr9580000150

  日期：——