3,3-ethylenedioxy-3-(furan-3'-yl)propan-1-ol | 100847-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-3-(furan-3'-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-(Furan-3-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 100847-38-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ZYXIHDBJYAXSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-3-(furan-3'-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(3-furyl)-2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  面向全合成卤代萘酚和卤代苯醌的模型研究

  摘要：

  通过模型研究探索了合成呋喃并稠合的对苯二酚和对苯二酚的四环核心的策略。合成涉及邻苯二环丁烯生成的邻喹啉甲烷的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00583-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-ethylenedioxy-3-(furan-3'yl)-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.2%的产率得到3,3-ethylenedioxy-3-(furan-3'-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性键的裂解和配位效应在氨中锂还原某些缩醛中的作用

  摘要：

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96640-2

文献信息

• Rapid Access to the Potential Intermediate for the Synthesis of Halenaquinol and Halenaquinone
  作者：Naoki Toyooka、Mamiko Nagaoka、Hiroko Kakuda、Hideo Nemoto

  DOI：10.1055/s-2001-15165

  日期：——

  The short step access to the possible intermediate for the synthesis of halenaquinone and halenaquinol of the dihydrofuranfused tetracyclic ring core (7) using the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of the o-quinodimethane, generated from 6, as the key step is described.

  本文介绍了如何利用由 6 生成的邻醌二甲烷的分子内 [4 + 2] 环加成反应作为关键步骤，在短时间内获得合成二氢呋喃融合四环核心（7）的卤代醌和卤代喹诺酮的可能中间体。
• ABELL, A. D.;MASSY-WESTROPP, R. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2451-2464
  作者：ABELL, A. D.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Model studies toward the total synthesis of halenaquinol and halenaquinone
  作者：Naoki Toyooka、Mamiko Nagaoka、Etsuko Sasaki、Hongbo Qin、Hiroko Kakuda、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00583-5

  日期：2002.7

  A strategy for the synthesis of the furan-fused tetracyclic core of halenaquinol and halenaquinone was explored through a model study. The synthesis involved the intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of the o-quinodimethane, generated from benzocyclobutene as the key step.

  通过模型研究探索了合成呋喃并稠合的对苯二酚和对苯二酚的四环核心的策略。合成涉及邻苯二环丁烯生成的邻喹啉甲烷的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。
• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。