1-(2-aminophenyl)heptan-1-one | 69561-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-1-heptanone
• CAS: 69561-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: GSPRPBYYXHFXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)heptan-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-hexyl Acridine
  参考文献：
  名称：

  自串联催化：通过 Pd 催化的 C=C 键形成和 C(sp2)-N 交叉偶联合成吖啶

  摘要：

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201070
• 作为产物：
  描述：

  1-hept-1-ynyl-2-nitro-benzene 在 盐酸 、 tin 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-(2-aminophenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes

  摘要：

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11890

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Reactivity of trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride, a room-temperature phosphonium ionic liquid
  作者：Ming-Chung Tseng、Huang-Chuan Kan、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.131

  日期：2007.12

  deuterium isotope exchange reaction in deuterated solvents. Under basic conditions, ionic liquid 1 was reactive and 50% deuterium exchanged on all four P–CH2 methylene groups in 9 h at ambient temperature, 30 min at 50 °C, or 12 min at 65 °C. In addition, ionic liquid 1 reacted with sodium salts of substituted benzoates apparently through the direct SN2 carboxylate alkylation to form esters 2 and the

  室温离子液体氯化三己基（十四烷基）phosph 1在氘代溶剂中容易发生氘同位素交换反应。在碱性条件下，离子液体1在室温下9小时，50°C下30分钟或65°C下12分钟内具有反应性，并且在所有四个P-CH 2亚甲基上交换了50％氘。此外，离子液体1与取代的苯甲酸的钠盐显然通过直达S反应Ñ 2羧酸烷基化以形成酯2和进一步转化所得的酯，通过Wittig反应，最终得到芳基酮4。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

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• Palladium-catalyzed conversion of phenols into tetrahydroacridines
  作者：Jianjin Yu、Renqin Zhan、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d3gc05210a

  日期：——

  through the degradation of lignin, a naturally abundant and renewable resource. The acridine skeleton, commonly found in drug molecules, holds significant medicinal and synthetic value. Herein, we present a synthesis of tetrahydroacridines through the use of palladium as a catalyst, employing 2-aminoarylketones and phenols as key starting materials.

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• An efficient method for preparation of 3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl alkyl ketones using a novel acetylene hydration method
  作者：Marc J. Chapdelaine、Paul J. Warwick、Andrew Shaw

  DOI：10.1021/jo00266a049

  日期：1989.3