Fmoc-beta-Homothr(tBu)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-beta-Homothr(tBu)-OH
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: UFJMOCVIPRJMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-beta-Homothr(tBu)-OH 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不需要的水解或 α/β-肽键形成：限速偶联步骤需要多长时间？†

  摘要：

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化

  DOI：

  10.1039/c9ra06124j

文献信息

• Unwanted hydrolysis or α/β-peptide bond formation: how long should the rate-limiting coupling step take?
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、Adrienn Nagy、Viktor Farkas、Ernő Keszei、András Perczel

  DOI：10.1039/c9ra06124j

  日期：——

  branched amino acids (Ile, Thr) with slowly hydrolyzing (6 < t < 24 h) propensities, and (iii) non-hydrolyzing ones, such as the hard-to-couple β-amino acids or β-sugar amino acid derivatives, stable for longer times (t > 24 h) in solution. The current insight into the kinetics of this key hydrolysis side reaction serves as a guide to optimize the coupling conditions of α- and β-amino acids, thereby

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化