(S)-2-(N,N-dibezylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoic acid | 350255-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibezylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoic acid
• 英文别名: O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-N,N-bis(phenylmethyl)-L-serine；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanoic acid
• CAS: 350255-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: BXELPQJSNUJPNC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibezylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoic acid 、 在 二-1H-吡咯-1-基甲酮 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-4-(N,N-dibezylamino)-3-oxo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(S)-2-(N,N-dibezylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958

文献信息

• Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)
  作者：Duo Mei、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/00397910903029958

  日期：2010.3.19

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.