2-Methyl-2-(4-methyl-3-oxo-pentyl)-cyclohexanon | 2020-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-methyl-3-oxo-pentyl)-cyclohexanon
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclohexane；2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 2020-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CQFBQZUZWOZFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8a-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 生成 2-Methyl-2-(4-methyl-3-oxo-pentyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  NUSSBAUMER, CORNELIUS, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1621-1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclisation of 2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclohexanone
  作者：N. B. Haynes、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39660000224

  日期：——

  2-dimethylbutan-3-one, and an undentified compound, which were separated by gas–liquid chromatography. 1-Diethylamino-4-methylpentan-3-one was condensed with 2-methylcyclohexanone to give 2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclohexanone, cyclisation of which in alkali gave 1,1,10-trimethyl-Δ8-2-octalone in small yield.

  曼尼希（Mannich）在二甲基异丙基酮上的缩合反应得到1-二乙基氨基-4-甲基戊三-3-酮，1-二乙基氨基-2,2-二甲基丁三-3-酮和一种不明化合物的混合物，通过气-液相色谱法对其进行分离。 。将1-二乙基氨基-4-甲基戊基-3-酮与2-甲基环己酮缩合，得到2-甲基-2-（4-甲基-3-氧戊基）环己酮，将其在碱中环化，得到1,1,10-三甲基- Δ 8 -2- octalone小收率。
• Stereochemistry of theRobinson Anellation: Studies on the Mode of Formation of the Intermediate Hydroxy Ketones
  作者：Cornelius Nussbaumer

  DOI：10.1002/hlca.19900730607

  日期：1990.9.19

  stereochemical outcome of the base-catalyzed cyclization of diketones 5–8 has been investigated under protic conditions (Scheme 3). The more stable trans-fused ketols are preferentially formed in kinetically controlled aldol reactions, when the incipient angular substituent R = H (6 10a) or CN (7 11a, 8a 12a). For R = Me (as in 5), axial attack of the side-chain enolate double bond on the ring CO group results

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。
• The thermal michael reaction—II
  作者：G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、R.T. Wall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83052-0

  日期：1969.1

  The structures of a number of Mannich bases have been checked by NMR, the deshielding effect of N-protonation being used to identify adjacent protons. Whilst Mannich bases lacking a β-proton can react Michael-wise via a rearrangement, their quaternary methiodides do not. On this evidence, anomalous literature reports can be rationalised.

  多个曼尼希碱的结构已通过NMR进行了检查，N质子化的去屏蔽作用可用于识别相邻的质子。缺少β质子的曼尼希碱基虽然可以通过重排反应在Michael方向发生反应，但它们的季me硫醇则不能。根据这一证据，可以使异常的文献报道合理化。
• 430. Experiments in the synthesis of structures related to ring A of the triterpenes
  作者：D. J. Baisted、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/jr9650002340

  日期：——
• NUSSBAUMER, CORNELIUS, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1621-1636
  作者：NUSSBAUMER, CORNELIUS

  DOI：——

  日期：——