8-Methyl-5-methoxy-3-carboxy-tetralon-(1) | 91910-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methyl-5-methoxy-3-carboxy-tetralon-(1)
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 91910-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OJKOQNITAMFBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-5-methoxy-3-carboxy-tetralon-(1) 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 8-Methoxy-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  (−)-5-Methyl-8-hydroxy-(di-n-propylamino)tetralin: A new 5-HT1A receptor antagonist

  摘要：

  （+/-)-5-Me-8-OH-DPAT 4 是通过我们 recently described by us 的新合成途径合成的。分别由 (+)- 和 (-)-扁桃酸盐从初级胺 8 中析晶得到 (+)- 和 (-)-对映体4。它们与丙基碘反应，并通过48% HBr 脱甲基为 (+)- 和 (-)-4 化合物。这些化合物对 5-HT1A 受体表现出良好的亲和力（K-i分别为32.9 ± 0.8 nM 和45.6 ± 2 nM），但缺乏对映选择性。与 8-OH-DPAT 不同，但与 WAY 100635 和 (+)-WAY 100135 相似，添加 GTP-γ-S 并未降低这些化合物对 5-HT1A 受体的亲和力，表明其部分激动剂或拮抗剂特性。使用大鼠海马膜的腺苷酸环化酶测定显示，(-)-4 在广泛的浓度范围内完全不作为激动剂起作用，而 (+)-4 为部分激动剂。(-)-4 (1 和 10 μM) 将 8-OH-DPAT 抑制 forskolin 刺激的 cAMP 生成的浓度-效应曲线向右移动（pA(2) = 7.6)，表明两种药物之间的竞争性相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80044-5
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-5-methylphenyl)methanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 8-Methyl-5-methoxy-3-carboxy-tetralon-(1)
  参考文献：
  名称：

  (−)-5-Methyl-8-hydroxy-(di-n-propylamino)tetralin: A new 5-HT1A receptor antagonist

  摘要：

  （+/-)-5-Me-8-OH-DPAT 4 是通过我们 recently described by us 的新合成途径合成的。分别由 (+)- 和 (-)-扁桃酸盐从初级胺 8 中析晶得到 (+)- 和 (-)-对映体4。它们与丙基碘反应，并通过48% HBr 脱甲基为 (+)- 和 (-)-4 化合物。这些化合物对 5-HT1A 受体表现出良好的亲和力（K-i分别为32.9 ± 0.8 nM 和45.6 ± 2 nM），但缺乏对映选择性。与 8-OH-DPAT 不同，但与 WAY 100635 和 (+)-WAY 100135 相似，添加 GTP-γ-S 并未降低这些化合物对 5-HT1A 受体的亲和力，表明其部分激动剂或拮抗剂特性。使用大鼠海马膜的腺苷酸环化酶测定显示，(-)-4 在广泛的浓度范围内完全不作为激动剂起作用，而 (+)-4 为部分激动剂。(-)-4 (1 和 10 μM) 将 8-OH-DPAT 抑制 forskolin 刺激的 cAMP 生成的浓度-效应曲线向右移动（pA(2) = 7.6)，表明两种药物之间的竞争性相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80044-5

文献信息

• Bakshi,V.M.; Kulkarni,A.B., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 215 - 217
  作者：Bakshi,V.M.、Kulkarni,A.B.

  DOI：——

  日期：——
• (−)-5-Methyl-8-hydroxy-(di-n-propylamino)tetralin: A new 5-HT1A receptor antagonist
  作者：Anne-Cécile Trillat、Monique Mathé-Allainmat、Béatrice Brémont、Isabelle Malagié、Christian Jacquot、Alain M. Gardier、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80044-5

  日期：1998.6

  (+/-)-5-Me-8-OH-DPAT 4 was synthesized by a new synthetic pathway recently described by us. The (+)- and (-)-enantiomers 4 were prepared from the primary amine 8 by crystallisation of the (+)- and (-)-mandelic acid salts. The enantiomers reacted with propyl iodide and were demethylated by 48% HBr to the (+)- and (-)-4 compounds. These compounds had good affinity for 5-HT1A receptors (K-i = 32.9 +/- 0.8 and 45.6 +/- 2 nM, respectively) but lacked enantioselectivity. In contrast to 8-OH-DPAT, but similar to WAY 100635 and (+)-WAY 100135, the addition of GTP-gamma S did not decrease the affinity of these compounds for 5-HT1A receptors, suggesting a partial agonist or antagonist profile. Adenylyl cyclase assays with rat hippocampal membranes showed that (-)-4 was totally inactive as an agonist over a wide concentration range in contrast to (+)-4 which was a partial agonist. (-)-4 (1 and 10 mu M) shifted the concentration-effect curve for the inhibition by 8-OH-DPAT of forskolin-stimulated cyclic AMP production to the right (pA(2) = 7.6), demonstrating a competitive interaction between the two drugs. (C) Elsevier, Paris.

  （+/-)-5-Me-8-OH-DPAT 4 是通过我们 recently described by us 的新合成途径合成的。分别由 (+)- 和 (-)-扁桃酸盐从初级胺 8 中析晶得到 (+)- 和 (-)-对映体4。它们与丙基碘反应，并通过48% HBr 脱甲基为 (+)- 和 (-)-4 化合物。这些化合物对 5-HT1A 受体表现出良好的亲和力（K-i分别为32.9 ± 0.8 nM 和45.6 ± 2 nM），但缺乏对映选择性。与 8-OH-DPAT 不同，但与 WAY 100635 和 (+)-WAY 100135 相似，添加 GTP-γ-S 并未降低这些化合物对 5-HT1A 受体的亲和力，表明其部分激动剂或拮抗剂特性。使用大鼠海马膜的腺苷酸环化酶测定显示，(-)-4 在广泛的浓度范围内完全不作为激动剂起作用，而 (+)-4 为部分激动剂。(-)-4 (1 和 10 μM) 将 8-OH-DPAT 抑制 forskolin 刺激的 cAMP 生成的浓度-效应曲线向右移动（pA(2) = 7.6)，表明两种药物之间的竞争性相互作用。