2-phenyl-4,5-dipropylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione | 1380503-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dipropylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-dipropyl-6H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3-dione
• CAS: 1380503-19-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: LVWVYLXFENFCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(Oct-4-en-4-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,5-dipropylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化炔烃进行吲哚的温和高效C2-烯化反应

  摘要：

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200019

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles with alkynes: unexpected cleavage of directing group
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Hyunji Oh、Jihye Park、Jong Hwan Kwak、Beom Soo Shin、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.001

  日期：2014.5

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles containing a N-(p-tolyl)carboxamide group with substituted alkynes via CC bond formation and subsequent CN bond cleavage has been described. This protocol represents direct access to C2-alkenylated free (NH)-indoles, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds.

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。
• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。