6-(3-Acetyl-2-methylcycloprop-1-enyl)-6-methylheptan-2-on | 65868-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-Acetyl-2-methylcycloprop-1-enyl)-6-methylheptan-2-on
• 英文别名: 2-Heptanone, 6-(3-acetyl-2-methyl-1-cyclopropen-1-yl)-6-methyl-；6-(3-acetyl-2-methylcyclopropen-1-yl)-6-methylheptan-2-one
• CAS: 65868-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XXLOJZPPJUSYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Acetyl-2-methylcycloprop-1-enyl)-6-methylheptan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-6-(3'-isopropenyl-2'-methyl-cycloprop-1'-en-1'-yl)-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第133次通信。紫罗兰酮系列环氧二烯的光化学：二烯侧链上的甲基对环氧乙烷裂解的影响†

  摘要：

  在三重态激发下（λ> 280 nm，丙酮），环氧二烯（E）-2仅经历（E）/（Z）异构化，生成构象体（Z）-2A和（Z）-2B。在单重态激发（λ= 254 nm）上，除（Z）-2A + B外，还形成了环丁烯3A + B。但是，环氧二烯（E）-2不会发生导致卡宾和C，O键裂解产物的反应，这通常分别在紫罗兰酮系列环氧二烯的单线态和三线态激发下观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1,2t-epoxy-2c,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-3-methyl-but-3-en-2-one 以 正戊烷 为溶剂， 生成 6-(3-Acetyl-2-methylcycloprop-1-enyl)-6-methylheptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应第94部分。紫罗兰酮系列环氧烯中的乙烯基β裂解† ‡

  摘要：

  离子型系列环氧烯的光诱导乙烯基β切割

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600850

文献信息

• Photochemical reactions. 132nd communication. Photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-7-methyl-?-ionine: Influence of a methyl group at the enone side chain on the oxirane cleavage
  作者：Antoni Siewnski、Barbara Henggeler、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670115

  日期：1984.2.1

  1n, π*-Excitation of the γ,δ-epoxy-enone (E)-3 leads exclusively to the conformers (Z)-3A + B. On 1π, π*-excitation of (E)-3, in addition to (Z)-3A + B, products 6–9 arising from a carbene intermediate e are formed. However, products of an isomerization via C(γ), O-bond cleavage of the oxirane were not formed on either mode of excitation. On thermolysis, at 80° the conformer (Z)-3A is transformed into

  1 n时，γ，δ-环氧烯酮（的π* -Excitation ë） - 3根引线专门向构象异构体（Ž） - 3A +乙。上1个π，π* -excitation（的ë） - 3中，除了（Ž） - 3A +乙，产品6-9从形成中间体e卡宾产生。但是，在两种激发方式下均未形成通过C（γ）异构化，环氧乙烷的O键裂解的产物。在热解时，构象异构体（Z）-3A在80°转变为（Z）-3B，在光解时返回（Z）-3A和（E）-3。然而，在160°，（Z）-3B重排为异构体6、10和11。
• PASCUAL, A.;NISHIO, TAKEHIKO;FREI, B.;JEGER, O., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 129-135
  作者：PASCUAL, A.、NISHIO, TAKEHIKO、FREI, B.、JEGER, O.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions. 133rd Communication. Photochemistry of epoxydienes of the ionone series: Influence of a methyl group at the diene side chain on the oxirane cleavage
  作者：Alfons Pascual、Takehiko Nishio、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670116

  日期：1984.2.1

  exclusively, leading to the conformers (Z)-2A and (Z)-2B. On singlet excitation (λ = 254 nm), apart from (Z)-2A + B, the cyclobutenes 3A + B are formed. However, the epoxydiene (E)-2 does not undergo reactions leading to carbene and C,O-bond cleavage products, which are normally observed on singlet and triplet excitation, respectively, of the epoxydienes of the ionone series.

  在三重态激发下（λ> 280 nm，丙酮），环氧二烯（E）-2仅经历（E）/（Z）异构化，生成构象体（Z）-2A和（Z）-2B。在单重态激发（λ= 254 nm）上，除（Z）-2A + B外，还形成了环丁烯3A + B。但是，环氧二烯（E）-2不会发生导致卡宾和C，O键裂解产物的反应，这通常分别在紫罗兰酮系列环氧二烯的单线态和三线态激发下观察到。
• Photochemische Reaktionen 94. Mitteilung. Vinyloge ?-Spaltung bei Epoxy-enonen der Jonon-Reihe
  作者：Bruno Frei、Herbert Eichenberger、Beat Von Wartburg、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19770600850

  日期：1977.12.14

  Photoinduced Vinylogous β-Cleavage of Epoxy-enones of the Ionone Series

  离子型系列环氧烯的光诱导乙烯基β切割