tert-butyl (benzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate | 134258-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (benzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 134258-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: BDJFJIMCRZAUQI-LESCRADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium nitrite 、 copper diacetate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 332.16h， 生成 tert-butyl (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-6-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-1-phenylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (benzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214

文献信息

• GLANZET, BRIGITTE I.;GYORGYDEAK, ZOLTAN;BERNET, BRUNO;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 343-369
  作者：GLANZET, BRIGITTE I.、GYORGYDEAK, ZOLTAN、BERNET, BRUNO、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Analogues of Sialic Acids as Potential Sialidase Inhibitors. Synthesis of C₆and C₇Analogues of<i>N</i>-Acetyl-6-amino-2,6-dideoxyneuraminic Acid
  作者：Brigitte I. Glänzer、Zoltan Györgydeák、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740214

  日期：1991.3.13

  The piperidines 12–18, piperidmose analogues of Neu5Ac (1) with a shortened side chain, were synthesized from N-acetyl-D-glucosamine via the azidoalkene 32 and tested as inhibitors of Vibrio cholerae sialidase. Deoxygenation at C(4) of the uronate 22, obtained from the known D-GlcNAc derivative 20, was effected by β-elimination ( 23), exchange of the AcO at C(3) with a (t-Bu)Me2SiO group and hydrogenation

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环