3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabinohexopyranose | 83416-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabinohexopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• CAS: 83416-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: RBNUUVRFIRZCTH-GECPZMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabinohexopyranose 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 <2R-(2α,4aβ,5α,7β,7aβ)>-Hexahydro-5-(methoxymethyl)-2-phenyl-7-(phenylmethoxy)cyclopenta-1,3-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8R,8aS)-6-Allyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 {Ir(COD)[PCH₃(C₆H₅)2]}PF₆ 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabinohexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 4. .alpha.-D- and .beta.-D-C-Glycopyranosides (2,6-dialkyl-substituted tetrahydropyrans)
  作者：Lawrence A. Reed、Yukishige Ito、Satoru Masamune、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00387a062

  日期：1982.11
• Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga、G. S. Reddy

  DOI：10.1021/ja00187a031

  日期：1989.3