(6E,4S,5S)-4,5-epoxydodec-6-ene | 1000070-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (6E,4S,5S)-4,5-epoxydodec-6-ene
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(E)-hept-1-enyl]-3-propyloxirane
• CAS: 1000070-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: METJLTWOLUZJTG-IMNITIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,4S,5S)-4,5-epoxydodec-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-epoxydodecane
  参考文献：
  名称：

  合成非外消旋反式环氧化物的一般方法：简明合成含反式环氧化物的昆虫性信息素。

  摘要：

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。

  DOI：

  10.1021/ol702273n
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-chloropentanal 、 (E)-1-iodohept-1-ene 在 正丁基锂 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (6E,4S,5S)-4,5-epoxydodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  合成非外消旋反式环氧化物的一般方法：简明合成含反式环氧化物的昆虫性信息素。

  摘要：

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。

  DOI：

  10.1021/ol702273n

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Nonracemic <i>trans</i>-Epoxides:  Concise Syntheses of <i>trans</i>-Epoxide-Containing Insect Sex Pheromones
  作者：Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol702273n

  日期：2007.11.1

  developed that provides rapid access to alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and phenyl-substituted trans-epoxides from aldehydes. This methodology has also been applied in concise and high-yielding syntheses of both trans-epoxide containing insect sex pheromones.

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。