(E)-(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-hept-2-enedioic acid 7-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 603127-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-hept-2-enedioic acid 7-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl (E,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enedioate
• CAS: 603127-31-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: GRDXSFFMFWRPFG-OTMARIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-hept-2-enedioic acid 7-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 盐酸 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance

  摘要：

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02731-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-hept-2-enedioic acid 7-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance

  摘要：

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02731-4

文献信息

• Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance
  作者：Barrie W Bycroft、Siri Ram Chhabra、Barrie Kellam、Paul Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02731-4

  日期：2003.1

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.