3,10-di(trimethylsilyl)[5]phenacene | 1207433-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,10-di(trimethylsilyl)[5]phenacene
• 英文别名: Trimethyl-(10-trimethylsilylpicen-3-yl)silane
• CAS: 1207433-55-3
• 化学式: C₂₈H₃₀Si₂
• 分子量: 422.717
• InChiKey: PVEVLVUKWNXPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-di(trimethylsilyl)[5]phenacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-bromo-10-trimethylsilyl[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  在轴位置带有甲硅烷基的[5]-和[7]苯并菲的短合成

  摘要：

  [5]在轴位置具有三甲基甲硅烷基的菲是通过钌催化的1-甲酰基-7菲衍生的醛亚胺的直接CH芳基化反应，然后依次进行Wittig烯化反应和铋催化的所得乙烯基环化反应合成的醚。通过使用相同的合成构件以及连续的Wittig烯化和光环化反应，稠合苯环的数量很容易增加到7个，即可得到3,12-二甲硅烷基[7]并苯。甲硅烷基的引入赋予[ n ]并苯骨架良好的溶解度，并使其能够进一步官能化。这些新的电子结构[ n苯并菲是通过光物理测量和密度泛函理论计算确定的，这显然暗示了整个π构架的有效共轭。

  DOI：

  10.1002/asia.201500700
• 作为产物：
  描述：

  [3-[(Z)-2-[3,6-Dichloro-2-[(Z)-2-(3-trimethylsilylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-trimethylsilane 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3,10-di(trimethylsilyl)[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n

文献信息

• JP6132656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Substituted Picenes through Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction/Annulation Sequences and Their Physicochemical Properties
  作者：Ning-hui Chang、Xi-chao Chen、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Hiroki Mori、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol401375n

  日期：2013.7.19

  A novel and versatile synthetic method for picene derivatives is developed using the Pd-catalyzed intramolecular double cyclization of the corresponding 2,3-bis[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,4-dichlorobenzenes, which are readily prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of polyhalobenzenes with (Z)-arylethenylboronates. The physical properties of the obtained picenes can be modified via introducing

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。
• Short Synthesis of [5]- and [7]Phenacenes with Silyl Groups at the Axis Positions
  作者：David Roy、Hiroyuki Maekawa、Masahito Murai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.201500700

  日期：2015.11

  [5]Phenacene with trimethylsilyl groups at the axis positions was synthesized by the ruthenium‐catalyzed direct C−H arylation of a 1‐formyl‐7‐phenanthrene‐derived aldimine, followed by sequential Wittig olefination and bismuth‐catalyzed cyclization of the resulting vinyl ethers. By using the same synthetic building blocks and sequential Wittig olefination and photocyclization, the number of fused benzene

  [5]在轴位置具有三甲基甲硅烷基的菲是通过钌催化的1-甲酰基-7菲衍生的醛亚胺的直接CH芳基化反应，然后依次进行Wittig烯化反应和铋催化的所得乙烯基环化反应合成的醚。通过使用相同的合成构件以及连续的Wittig烯化和光环化反应，稠合苯环的数量很容易增加到7个，即可得到3,12-二甲硅烷基[7]并苯。甲硅烷基的引入赋予[ n ]并苯骨架良好的溶解度，并使其能够进一步官能化。这些新的电子结构[ n苯并菲是通过光物理测量和密度泛函理论计算确定的，这显然暗示了整个π构架的有效共轭。