4-Amino-2-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon | 79378-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-2-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon
• 英文别名: 4-amino-2-phenyl-8-β-D-erythro-pentofuranosyl-7(8H)-pteridone；4-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylpteridin-7-one
• CAS: 79378-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: YJGIKNDBTVUHGR-DMEFTLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-phenyl-7(8H)-pteridinone 在 硫酸氢铵 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-Amino-2-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• US6451530B1
  申请人：——

  公开号：US6451530B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOG HAIRPIN FORMATION FOR DETECTION OF NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION<br/>[FR] FORMATION EN EPINGLE A CHEVEUX D'ANALOGUE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS POUR LA DETECTION DE L'HYBRIDATION D'ACIDES NUCLEIQUES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1998026093A2

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) This invention provides methods and compositions for the detection of nucleic acid interactions with other nucleic acids or with proteins. The methods generally utilize a nucleic acid (e.g., an oligonucleotide) that contains one or more fluorescent nucleotide analogues. The fluorescence of the nucleotide analogues is quenched (reduced) when they are incorporated into the oligonucleotide. Alteration of the normal conformation of the oligonucleotide by hybridization (e.g. to form a loop) or by protein binding reduces and/or eliminates the quench thereby causing a detectable increase in fluorescence.(FR) Cette invention se rapporte à des procédés et à des compositions servant à détecter les interactions d'acides nucléiques avec d'autres acides nucléiques ou avec des protéines. Ce procédé utilise d'une façon générale un acide nucléique (par exemple un oligonucléotide) qui contient un ou plusieurs analogues de nucléotides fluorescents. La fluorescence de ces analogues de nucléotides est éteinte (réduite), lorsqu'ils sont incorporés dans ledit nucléotide. La modification de la conformation normale dudit oligonucléotide par hybridation (par exemple pour former une boucle) ou par liaison avec des protéines réduit et/ou élimine l'extinction de la fluorescence, entraînant ainsi un accroissement détectable de cette fluorescence.
• Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468
  作者：Harris, Roger、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——