1,12-dimethoxypicene | 1446239-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,12-dimethoxypicene
• 英文别名: 1,12-Dimethoxypicene
• CAS: 1446239-45-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: MWGWSZLMIPTEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dichloro-2,3-bis[(1Z)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到1,12-dimethoxypicene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n

文献信息

• Synthesis of Substituted Picenes through Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction/Annulation Sequences and Their Physicochemical Properties
  作者：Ning-hui Chang、Xi-chao Chen、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Hiroki Mori、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol401375n

  日期：2013.7.19

  A novel and versatile synthetic method for picene derivatives is developed using the Pd-catalyzed intramolecular double cyclization of the corresponding 2,3-bis[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,4-dichlorobenzenes, which are readily prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of polyhalobenzenes with (Z)-arylethenylboronates. The physical properties of the obtained picenes can be modified via introducing

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。
• Synthesis of Methoxy-Substituted Picenes: Substitution Position Effect on Their Electronic and Single-Crystal Structures
  作者：Hiroki Mori、Xi-chao Chen、Ning-hui Chang、Shino Hamao、Yoshihiro Kubozono、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/jo500543h

  日期：2014.6.6

  different from those of picene and other methoxy picenes. In addition, crystal structures of four types of methoxy-substituted picenes 4a–c,e strongly depend on their substitution position and number of methoxy groups, which dramatically changes the structures from the fully anisotropic 1D π-stacked structure to a unique 3D herringbone structure due to steric hindrance of methoxy groups. The calculations of

  通过Pd催化的Suzuki-Miyaura偶合或Wittig反应/分子内环化序列合成了一系列具有甲氧基基团的picene，并对其理化性质和单晶结构进行了评估。外部的1,12-，2,11-和4,9-位置与内部的3,10-位置之间的取代位置效应是完全不同的。前者显示出与as烯相同的电子结构，但后者导致HOMO几何形状不同于pic烯和其他甲氧基pic烯。此外，四种类型的甲氧基取代的四烯的晶体结构4a – c，e在很大程度上取决于它们的取代位置和甲氧基的数量，由于甲氧基的位阻，其结构从完全各向异性的1Dπ堆叠结构变为独特的3D人字形结构。基于其单晶结构的转移积分的计算表明，甲氧基pic烯的分子间重叠比母体未取代的pic烯的分子间重叠效果差。这些结果不仅归因于包装结构，还归因于电子结构，例如HOMO分布。如通过计算的转移积分所预测的，代表性的4c，e的初步OFET显示出空穴迁移率显着低于picene