2-[3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)propylsulfanyl]benzothiazole | 635727-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)propylsulfanyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-[3-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 635727-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂S₃
• 分子量: 417.536
• InChiKey: NWMRHBOKSQEMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)propylsulfanyl]benzothiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-{4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]-(3E)-butene-1-sulfonyl}benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropylthio)-1-phenyltetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-[3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)propylsulfanyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• An Enantioconvergent and Concise Synthesis of Lasonolide A
  作者：Lin Yang、Zuming Lin、Shunjie Shao、Qian Zhao、Ran Hong

  DOI：10.1002/anie.201811093

  日期：2018.12.3

  several elegant syntheses of (−)‐lasonolide A having been reported, a practical synthesis of this potent anticancer polyketide remains elusive. Based on the application of borane as a traceless protecting group and the development of an unprecedented bissulfone reagent for Julia olefination, (−)‐lasonolide A was assembled in an enantioconvergent manner through the application of stereoselective hydroboration

  有效获得具有药用价值的天然产品是药物开发的重要基础。海洋天然产物的有限供应妨碍了广泛的生物学评估。尽管已经报道了（-）-Lasonolide A的几种优美的合成方法，但这种有效的抗癌聚酮化合物的实用合成方法仍然难以捉摸。基于硼烷作为无痕保护基的应用以及空前的双砜试剂用于Julia烯化的发展，通过立体选择性加氢硼化，烯丙基化和氧化，以对映体收敛的方式组装了（-）-lasonolide A. 这种简洁的途径可以为访问派生词和类似物提供现实的解决方案。
• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。