5-benzyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione | 52252-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: 5-benzyl-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,6-dione
• CAS: 52252-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: YEJXRHCHZBHXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-benzyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的多样化C-H官能化

  摘要：

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100203

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins
  作者：Chuanliu Yin、Lianghao Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob02273c

  日期：——

  The direct synthesis of isocoumarin skeletons has been realized through the Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation of sulfoxonium ylides with iodonium carbenes. The synthetic protocol was constructed efficiently with broad functional group tolerance and mild reaction conditions. This reaction can be formally viewed as the result of C–H activation, carbene insertion and nucleophilic addition processes

  异香豆素骨架的直接合成是通过 Rh( III ) 催化的 [3 + 3] 氧化鎓叶立德与碘鎓卡宾环化实现的。该合成方案有效构建，具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。该反应可以正式地视为 C-H 活化、卡宾插入和亲核加成过程的结果。此外，还证明了产物和克级反应的进一步转化以支持合成方案的有效性。
• Rh-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Enaminones and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Access to Isocoumarins
  作者：Qian Wang、Ying Li、Jina Sun、Shiyu Chen、Hui Li、Yu Zhou、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02898

  日期：2023.5.5

  rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation and intramolecular C–C cascade annulation of enaminones and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance, mild reaction conditions, and the selective cleavage of the enaminone C–C bond. Notably, the cyclic 1,3-dicarbonyl compounds can in situ-generate iodonium ylide as a carbene precursor

  通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化和烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的分子内 C-C 级联环化，可以轻松获得异香豆素。合成方案具有广泛的底物范围，具有高官能团耐受性、温和的反应条件和烯胺酮 C-C 键的选择性裂解。值得注意的是，环状 1,3-二羰基化合物可以原位生成碘鎓叶立德作为卡宾前体，通过与 PhI(OAc) 2反应制备多环支架。还举例说明了该方法在制备有用的合成前体和生物活性骨架方面的应用。