(Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-one | 1421441-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1421441-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: FHGDHXQWOPYPCB-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-phenyl-propenoic acid chloride 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-α-氟肉桂酰氯与硼酸的钯催化交叉偶联反应有效合成（Z）-α-氟代查耳酮

  摘要：

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.025

文献信息

• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。