(E)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol | 140381-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-en-1-ol
• CAS: 140381-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CIZNIZSFYKXXDY-IAYMVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(E)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-vinyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the Asymmetric Chelate Enolate Claisen Rearrangement to the Synthesis of Unsaturated Polyhydroxylated Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (E)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Greifenberg, Stefan; Beckstett, Anne, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the palladium(II)-catalyzed rearrangement of allyl imidates
  作者：Peter Metz、Cornelia Mues、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88203-x

  日期：1992.1

  Polyhetero-[3,3]-sigmatropic rearrangements of allyl N-phenylimidates 4a - ▾ catalyzed by dichlorobis- (benzonitrile)palladium(II) are shown to afford N-allyl-N-phenylamides in good to excellent yields for substitution patterns that have so far precluded cyclization-induced allyl shifts. Using trichloroacetimidates of secondary allyl alcohols as substrates, the palladium(II)-catalyst effects a completely (E)

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。
• Asymmetric Syntheses of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/s-1998-6103

  日期：1998.9
• Chandrasekhar; Takhi; Yadav, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 28, p. 5071 - 5074
  作者：Chandrasekhar、Takhi、Yadav

  DOI：——

  日期：——