2-(N-carbobenzyloxyglycylamino)-2-deoxy-D-glucitol | 5513-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-carbobenzyloxyglycylamino)-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: benzyl N-[2-oxo-2-[[(2S,3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 5513-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: VXINKGICMVWJPA-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-carbobenzyloxyglycylamino)-2-deoxy-D-glucitol 在 palladium on charcoal 乙酸铵 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-glycylamino-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-Triiodobenzoylaminoacyl polyhydroxic amines

  摘要：

  非离子三碘苯甲酰氨基酰衍生物是聚羟基胺的衍生物。这种胺类化合物可作为非离子X射线造影剂使用。例如2-(3-乙酰胺基-2,4,6-三碘-5-N-甲基乙酰胺基苯甲酰甘氨酸基)-2-脱氧-D-葡萄糖醇在血管造影方面特别有用。

  公开号：

  US04307072A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-2-deoxy-D-glucose 生成 2-(N-carbobenzyloxyglycylamino)-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-Aminoacyl-D-glucosamine Derivatives and Periodate Oxidation Thereof

  摘要：

  制备了甲基N-(苄氧羰基氨基酰基)-β-D-氨基葡萄糖苷和N-(苄氧羰基氨基酰基)-D-氨基葡萄糖苷，并研究了其中一些化合物的过碘酸氧化。N-(β-苄基-N-苄氧羰基-α-L-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIId)的皂化反应导致转肽反应，生成β-天冬氨酰衍生物(IVd)，而α-异构体(IVf)是通过N-(N-苄氧羰基-α-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIIf)的脱乙酰化反应制备的，后者是通过N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐与甲基-三-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(II)的反应获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1353

文献信息

• Synthesis of Substituted Chiral Piperazones Resembling Aza-Sugars.
  作者：Anders Lohse、Bettina V. Ernholt、Mikael Bols、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0499

  日期：——

  (6R)-6-(Hydroxymethyl)piperazin-2-one (1), (6S)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one (2) and (6S)-6-[(1R, 2S, 3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazin-2-one (3) have been prepared in optically pure forms starting from D-glucosamine hydrochloride (4). The compounds (1-3) were tested for glycosidase inhibition.

  (6R)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(1)、(6S)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(2)和(6S)-6-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]哌嗪-2-酮(3)已从D-氨基葡萄糖盐酸盐(4)开始制备为光学纯形式。化合物(1-3)已用于测试糖苷酶抑制作用。
• US4307072A
  申请人：——

  公开号：US4307072A

  公开（公告）日：1981-12-22
• N-Triiodobenzoylaminoacyl polyhydroxic amines
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US04307072A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Nonionic triiodobenzoyl amino acyl derivatives of polyhydroxy amines. Such amines are useful as nonionic X-ray contrast agents. For Example 2-(3-acetamido-2,4,6-triiodo-5-N-methylacetamidobenzoyl glycylamino)-2-deoxy-D-glucitol is especially useful in angiography.

  非离子三碘苯甲酰氨基酰衍生物是聚羟基胺的衍生物。这种胺类化合物可作为非离子X射线造影剂使用。例如2-(3-乙酰胺基-2,4,6-三碘-5-N-甲基乙酰胺基苯甲酰甘氨酸基)-2-脱氧-D-葡萄糖醇在血管造影方面特别有用。
• Syntheses of N-Aminoacyl-D-glucosamine Derivatives and Periodate Oxidation Thereof
  作者：Mitsuya Tanaka、Yoshiko Toshimitsu

  DOI：10.1248/cpb.13.1353

  日期：——

  Methyl N-(benzyloxycarbonylaminoacyl)-β-D-glucosaminides and N-(benzyloxycarbonylaminoacyl)-D-glucosaminols were prepared and the periodate oxidation of some of these compounds was studied. Saponification of N-(β-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-α-L-aspartyl)-tri-O-acetyl-D-glucosaminide (IIId) caused a transpeptidation to give the β-aspartyl derivative (IVd) and the α-isomer (IVf) was prepared by deacetylation of N-(N-benzyloxycarbonyl-α-aspartyl)-tri-O-acetyl-D-glucosaminide (IIIf), which was obtained by the reaction of N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride with methyl-tri-O-acetyl-β-D-glucosaminide (II).

  制备了甲基N-(苄氧羰基氨基酰基)-β-D-氨基葡萄糖苷和N-(苄氧羰基氨基酰基)-D-氨基葡萄糖苷，并研究了其中一些化合物的过碘酸氧化。N-(β-苄基-N-苄氧羰基-α-L-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIId)的皂化反应导致转肽反应，生成β-天冬氨酰衍生物(IVd)，而α-异构体(IVf)是通过N-(N-苄氧羰基-α-天冬氨酰)-三-O-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷(IIIf)的脱乙酰化反应制备的，后者是通过N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐与甲基-三-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(II)的反应获得的。