N-(2-叔丁基苯基)-N,2-二甲基丙酰胺 | 183966-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-叔丁基苯基)-N,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: N-(2-tert-Butyl-phenyl)-N-methyl-isobutyramide
• 英文别名: N-(2-tert-Butylphenyl)-N,2-dimethylpropanamide；N-(2-tert-butylphenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 183966-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NTWHWTUNKUBJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)-N,2-二甲基丙酰胺 在 劳森试剂 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磷酸二苯酯 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-N-(4-methylbenzyl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 N-(2-叔丁基苯基)-N,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466

文献信息

• Atroposelective sp ³ C—H Coupling for Kinetic Resolution of Thioanilide Atropisomers
  作者：Hua‐Jie Jiang、Rui‐Long Geng、Jia‐Hui Wei、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/cjoc.202100466

  日期：2021.12

  A highly efficient kinetic resolution of racemic thioanilide atropisomers via C(sp3)−H arylation has been achieved by a hybrid palladium catalyst bearing an anionic chiral CoIII-complex and a phosphoramidite ligand, leading to both enantioenriched atropisomeric arylation thioanilides (up to 99% ee) and N-Me atropisomeric thioanilides (up to 99% ee), simultaneously. The remained enantioenriched substrates

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。