N-(2-(tert-butyl)phenyl)isobutyramide | 318233-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 318233-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD20042438
• 分子量: 219.327
• InChiKey: AZFYMOJRKFYPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)isobutyramide 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(tert-butyl)phenyl)-N,2-dimethylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  用于硫代苯胺阻转异构体动力学拆分的阻转选择性 sp3 C-H 偶联

  摘要：

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100466
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-(tert-butyl)phenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  由于无环酰亚胺-Ar键的手性轴：酰基对消旋作用的立体效应的研究

  摘要：

  描述了对一系列旋光化合物3a – e的外消旋作用的研究，包括其酰基的空间效应。光学活性化合物3c和3d的第一个例子，据报道具有基于无环酰亚胺-Ar键的轴向手性。已经揭示了非常有趣的结果，即带有大体积酰基而不是相对小的酰基的3a更容易外消旋。为了解释这种现象，我们进行了13 C NMR实验以及与3a - e的苄胺反应。这些结果表明3a中的t -BuCO–N键与3b - e中的RCO-N键相对于外消旋化相对稳定相比，容易外消旋的扭转性更大。此外，通过CD光谱已经确定了3b和3c的绝对构型为R，并且已经完成了外消旋体3f的X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00852-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。