Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-NHNH2 | 90545-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-NHNH2
• 英文别名: Boc-Cys(MBzl)-Cys(MBzl)-N2H3；Boc-Cys(Mbzl)-Cys(Mbzl)-NHNH2；tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-1-hydrazinyl-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 90545-14-5
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₄S₂
• 分子量: 546.755
• InChiKey: IQCHWKBRXMNJKV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-NHNH2 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-N3
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin ofYersinia enterocolitica

  摘要：

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2805
• 作为产物：
  描述：

  Boc-cysteine(4-Me-Bn) 在 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Cys(MeBzl)-Cys(MeBzl)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXIV。小鼠金属硫蛋白的合成I.（1）。相应于小鼠金属硫蛋白I及其相关肽的C端序列30-61（α-片段）的点三肽的合成及其重金属结合特性的研究。

  摘要：

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2694

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin Produced by Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>Strain 18D
  作者：Shoko Yoshimura、Makoto Miki、Haruo Ikemura、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Tae Takeda、Yoshifumi Takeda、Toshio Miwatani

  DOI：10.1246/bcsj.57.125

  日期：1984.1

  Two peptides with the two primary structures of 18 amino acid residues proposed for a heat-stable enterotoxin from enterotoxigenic Escherichia coli strain 18D were synthesized by solution methods and their physicochemical and biological properties were compared with those of native toxin. One of these peptides (Asn–Thr–Phe–Tyr–Cys–Cys–Glu–Leu–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys–Tyr) showed the same heat-stability and 1H-NMR spectrum as those of the native toxin and evoked fluid secretion in suckling mice at a dose of 1.5–2.0 ng, which is similar to the effective dose of native toxin. Moreover, its toxicity was neutralized by antisera against the native toxin. The other peptide (Asn–Thr–Phe–Tyr–Cys–Cys–Glu–Leu–Cys–Cys–Tyr–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys–Asn) showed different physicochemical and biological behaviors from those of the native toxin and exhibited toxic activity at a dose of 50–80 ng, which is about thirty times the effective dose of the native toxin. Moreover, its toxicity was not neutralized by antisera against the native toxin. These observations indicate that the former peptide is identical to native toxin but that the latter peptide differs in properties from the native toxin.

  利用溶液法合成了产肠毒素大肠杆菌18D菌株中一种热稳定肠毒素所提出的两种由18个氨基酸残基组成的主要结构肽段，并将其理化性质和生物学性质与天然毒素进行了比较。其中一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-酪氨酸）与天然毒素表现出相同的热稳定性、1H-NMR 谱图，且在 1.5-2.0 ng 剂量下诱发乳鼠分泌液体，这与天然毒素的有效剂量相似。此外，该肽段的毒性可被针对天然毒素的抗血清中和。另一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-酪氨酸-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺）与天然毒素表现出不同的理化性质和生物学行为，其毒性活动所需的剂量为50-80ng，约为天然毒素有效剂量的三十倍。此外，该肽段的毒性不能被针对天然毒素的抗血清中和。这些观察结果表明，前一种肽段与天然毒素相同，但后一种肽段在性质上与天然毒素不同。
• Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin of<i>Yersinia enterocolitica</i>
  作者：Shoko Yoshimura、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2805

  日期：1985.10

  A peptide with the amino acid sequence Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys of heat-stable enterotoxin (ST) produced by Yersinia enterocolitica was synthesized by a conventional method. The synthetic peptide was found to be identical with the corresponding natural peptide by chemical and physicochemical criteria, thus establishing the amino acid sequence of an ST of Yersinia enterocolitica.

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。
• Amino Acids and Peptides. XXXIV. Synthesis of Mouse Metallothionein I.(1). Synthesis of Dotriacontapeptide Corresponding to C-Terminal Sequence 30-61 (.ALPHA.-Fragment) of Mouse Metallothionein I and Related Peptides and Examination of Their Heavy Metal-Binding Properties.
  作者：Satoshi MATSUMOTO、Shigeru NAKAYAMA、Yasuhiro NISHIYAMA、Yoshio OKADA、Kyong-Son MIN、Satomi ONOSAKA、Keiichi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2694

  日期：——

  The dotriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence of mouse metallothionein (MT) I and related peptides which contain Cys-X-Cys-Cys (X : amino acid residue except for Cys) sequence were synthesized by the conventional solution method employing the HF deprotection method and their heavy metals (Cd2+, Cu2+ and Cu+)-binding properties were examined.

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。