4-[bis(indol-3-yl)methyl]-5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazole | 1449481-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[bis(indol-3-yl)methyl]-5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-[(5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1449481-93-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N₇
• 分子量: 443.511
• InChiKey: MOUSNBKJNGXWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-叠氮基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 xanthan sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-[bis(indol-3-yl)methyl]-5-azido-3-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Xanthan sulfuric acid: An efficient and biodegradable solid acid catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes under solvent-free conditions

  摘要：

  研究发现黄原胶硫酸 (XSA) 是吲哚与芳香醛发生亲电取代反应的有效催化剂，可在室温、无溶剂条件下生成相应的双(吲哚基)甲烷。首次借助粉末 XRD、SEM-EDX 和 DSC-TGA 对催化剂进行了表征。这种绿色、新方法的吸引人的特点是优异的产品收率、清洁的反应曲线、催化剂的可重复使用性、能源可持续方案、简单的实验和更容易的后处理程序。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.04.013

文献信息

• Xanthan sulfuric acid: An efficient and biodegradable solid acid catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Saima Tarannum

  DOI：10.1016/j.crci.2013.04.013

  日期：2013.9

  Résumé Xanthan sulfuric acid (XSA) is found to be an efficient catalyst for the electrophilic substitution reaction of indole with aromatic aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes at room temperature under solvent-free conditions. The catalyst was characterized for the first time with the help of powder XRD, SEM–EDX and DSC–TGA. The attractive features of this green, new methodology are excellent yield of products, clean reaction profile, reusability of the catalyst, energy sustainable protocol, simple experimental and easier work-up procedures.

  研究发现黄原胶硫酸 (XSA) 是吲哚与芳香醛发生亲电取代反应的有效催化剂，可在室温、无溶剂条件下生成相应的双(吲哚基)甲烷。首次借助粉末 XRD、SEM-EDX 和 DSC-TGA 对催化剂进行了表征。这种绿色、新方法的吸引人的特点是优异的产品收率、清洁的反应曲线、催化剂的可重复使用性、能源可持续方案、简单的实验和更容易的后处理程序。