(2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol | 1447922-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzyloxyhex-5-ene-2-ol；(2R,3S)-3-phenylmethoxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 1447922-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VRBFNTLBVWOBMS-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-14-(methoxymethoxy)-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin 的首次全合成：一种简便的立体选择性方法

  摘要：

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317805
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （5S，6R，11S，14R）-丙烯醛的对映选择性合成

  摘要：

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588557

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (5S,6R,11S,14R)-Acremodiol
  作者：Papiya Dey、Sucheta Chatterjee、Sunita Gamre、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1055/s-0036-1588557

  日期：2017.12

  the resultant α,ω-dialkenoic ester. An expeditious synthesis of the (5S,6R,11S,14R)-isomer of acremodiol was developed via a convergent route. One of the required building blocks was synthesized earlier via two sequential lipase-catalyzed secondary carbinol acetylations. The other unit was derived from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a chiral template. The bismacrolide skeleton was constructed

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。
• First Total Synthesis of (3R,4S)-4-Hydroxylasiodiplodin: A Facile and Stereoselective Approach
  作者：Saibal Das、Sheshurao Bujaranipalli、Gyan Eppa

  DOI：10.1055/s-0032-1317805

  日期：——

  A first total synthesis of (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin is described starting from methyl acetoacetate and a commonly available carbohydrate, d -mannitol, which is regularly used in organic synthesis. The facile and stereoselective approach involves the Barbier allylation and a ring-closing metathesis as key steps.

  (3R,4S)-4-hydroxylasiodiplodin 的第一个全合成描述了从乙酰乙酸甲酯和常用的碳水化合物，d-甘露醇开始，d-甘露醇经常用于有机合成。简便的立体选择性方法涉及作为关键步骤的 Barbier 烯丙基化和闭环复分解。