3-(1H-indol-3-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1488385-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1488385-53-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: ZZBAWDQFYJFNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-α-carboline
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-hydroxy-3-(m-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• Metal-Free Dehydrogenative Double C–H Sulfuration To Access Thieno[2,3-<i>b</i>]indoles Using Elemental Sulfur
  作者：Jianming Liu、Yanyan Zhang、Yuanyuan Yue、Zhixian Wang、Huibin Shao、Kelei Zhuo、Qingzhang Lv、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01586

  日期：2019.10.18

  synthesis of thieno[2,3-b]indole derivatives. This method combined four C-H σ-bond cleavage reactions of two different kinds of C-H bonds and two C-S σ-bond formation processes. A series of thieno[2,3-b]indoles were obtained starting from 3-benzylindole derivatives with good yields and high regioselectivity, with the elemental sulfur serving as a cheap and readily available sulfur source. Good efficiency

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。
• Calix[6]Arene Sulfonic Acids Catalysed Michael Reactions of Indoles with α,β-Unsaturated Ketones in Water Assisted by Microwave Radiation
  作者：Yuanyuan Xie、Linfeng Mao、Lehuan Li

  DOI：10.3184/174751913x13734725288804

  日期：2013.8

  Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated ketones were carried out under microwave irradiation in water, affording the corresponding products in good to excellent yields. The calix[6]arene sulfonic acids bearing pendent aliphatic chains, as efficient surfactant-type acid catalysts, can be recovered after simple work-up and reused directly several times without loss of catalytic activity.

  在微波辐照下，在水中进行了吲哚与 α、β-不饱和酮的迈克尔反应，以良好到极佳的收率得到了相应的产物。带有下垂脂肪族链的钙[6]炔磺酸作为高效的表面活性剂型酸催化剂，经过简单的加工就可回收，并可直接重复使用多次而不会丧失催化活性。
• Boron‐Catalyzed Dehydrative Friedel‐Crafts Alkylation of Arenes Using <i>β</i> ‐Hydroxyl Ketone as MVK Precursor
  作者：Htet Htet San、Jie Huang、Seinn Lei Aye、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202001269

  日期：2021.4.27

  Boron‐catalyzed environmentally benign dehydrative Friedel‐Crafts alkylation of indole/pyrrole and aniline derivatives with β‐hydroxyl ketones has been developed for the first time. This method provides an efficient and green replacement of toxic and unstable methyl vinyl ketone (MVK) by safer and cheaper β‐hydroxyl ketone. The reaction features easy operation, wide substrate scope and significantly, only water

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。
• Regioselective switching approach for the synthesis of α and δ carboline derivatives
  作者：Tang-Hao Yang、Chun-Wei Kuo、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6cc09468f

  日期：——

  A metal-free protocol for accessing both [small alpha] and [small delta]-carboline derivatives, starting from a common indolylchalcone oxime ester precursor is reported. The reaction involves mild conditions and uses a regiodivergent approach....

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。