methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate | 1359711-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1359711-24-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JATUHCDBDGMQEO-HAFWLYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以16 mg的产率得到2-tert-butyl 1-methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷胡椒酸作为线性和环状拟肽的模板：在合成包含Arg-Gly-Asp（RGD）的肽作为αvβ3整联蛋白配体中的应用

  摘要：

  据报道，作为线性和环状拟肽的构象受限模板，取代的环丙烷胡椒酸（CPA）的合成和评价。各种不同取代的（聚）羟基和氨基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸是通过适当官能化的内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的Pd催化甲氧基羰基化反应，然后是OH-定向环丙烷化。CPA已成功引入线性肽序列中，以评估关于胡椒酸肽键的顺式/反式异构体，并引入具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中，该环状拟肽物表现出纳摩尔活性作为α的拮抗剂。v β 3M21人黑素瘤细胞中的整联蛋白。因此，CPA似乎适合用于药物发现的新型拟肽。

  DOI：

  10.1002/chem.201403077
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 2,4,6-三氯苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.48h， 生成 methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的高丝氨酸类似物的 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid 衍生物的非对映发散合成

  摘要：

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100962

文献信息

• Cyclopropane Pipecolic Acids as Templates for Linear and Cyclic Peptidomimetics: Application in the Synthesis of an Arg-Gly-Asp (RGD)-Containing Peptide as an α_vβ₃Integrin Ligand
  作者：Lorenzo Sernissi、Martina Petrović、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi、Francesca Bianchini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/chem.201403077

  日期：2014.8.25

  The synthesis and evaluation of substituted cyclopropane pipecolic acids (CPA) as conformationally restricted templates for linear and cyclic peptidomimetics is reported. A variety of differently substituted (poly)hydroxy‐ and amino‐2‐azabicyclo[4.1.0]heptane‐1‐carboxylic acids were prepared by means of the Pd‐catalyzed methoxycarbonylation of suitably functionalized lactam‐derived enol phosphates

  据报道，作为线性和环状拟肽的构象受限模板，取代的环丙烷胡椒酸（CPA）的合成和评价。各种不同取代的（聚）羟基和氨基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸是通过适当官能化的内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的Pd催化甲氧基羰基化反应，然后是OH-定向环丙烷化。CPA已成功引入线性肽序列中，以评估关于胡椒酸肽键的顺式/反式异构体，并引入具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中，该环状拟肽物表现出纳摩尔活性作为α的拮抗剂。v β 3M21人黑素瘤细胞中的整联蛋白。因此，CPA似乎适合用于药物发现的新型拟肽。
• Diastereodivergent Synthesis of 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid Derivatives as Conformationally Constrained Homoserine Analogues
  作者：Ernesto G. Occhiato、Andrea Casini、Antonio Guarna、Dina Scarpi

  DOI：10.1002/ejoc.201100962

  日期：2011.11

  methylide were 1:4 to 1:7 in DMSO and diastereopure trans isomers were obtained by chromatography after OH-deprotection in 57–73 % yield. These compounds are new, conformationally constrained homoserine analogues potentially useful as conformational probes and for drug discovery in medicinal chemistry.

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，