1-diethoxymethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 405219-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-diethoxymethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)-4-phenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 405219-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XBHXTPSVBZZEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethoxymethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-Phenyl-4-(4-phenyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted pyrroles: synthesis, traceless linking and pharmacological investigations leading to the dopamine D4 receptor partial agonist FAUC 356

  摘要：

  Solution-phase synthesis and a solid-phase supported approach to piperazinylmethyl substituted pyrroles are described. Receptor binding studies and the measurement of D4 ligand efficacy led to the ethynylpyrrole 1d (FAUC 356) exerting selective D4 binding and substantial ligand efficacy (66%, EC50 = 1.9 nM). This activity profile might be of interest for the treatment of ADHD. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00316-5
• 作为产物：
  描述：

  1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-diethoxymethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445

文献信息

• Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations
  作者：Markus Bergauer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2001-18445

  日期：——

  Treatment of the acceptor-substituted pyrroles 1a-k with neat triethyl orthoformate gives access to the diethoxymethyl (DEM) protected derivatives 2a-k in high yield. Convenient and mild cleavage was achieved by subsequent treatment of the DEM-pyrroles 2a-k with trifluoroacetic acid in acetonitrile and aqueous NaOH at room temperature. DEM protection proved suitable for a variety of regioselective transformations involving directed ortho-metalation and iodine-magnesium exchange processes. Furthermore, electrophilic halogenations and Pd-catalyzed coupling reactions were also carried out.

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。
• 2,4-Disubstituted pyrroles: synthesis, traceless linking and pharmacological investigations leading to the dopamine D4 receptor partial agonist FAUC 356
  作者：Markus Bergauer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00316-5

  日期：2002.8

  Solution-phase synthesis and a solid-phase supported approach to piperazinylmethyl substituted pyrroles are described. Receptor binding studies and the measurement of D4 ligand efficacy led to the ethynylpyrrole 1d (FAUC 356) exerting selective D4 binding and substantial ligand efficacy (66%, EC50 = 1.9 nM). This activity profile might be of interest for the treatment of ADHD. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.