N-tert-butyl-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: PJOXECSFKIYJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 邻硝基苯甲醛 在 六氟异丙醇 作用下， 以80 %的产率得到N-tert-butyl-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂催化的 Groebke-Blackburn-Bienayme 反应高效合成糖基化咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  开发了一种溶剂催化且无金属催化剂的 Groebke-Blackburn-Bienayame 三组分反应 (GBB-3CR)，用于合成 2-( β -D-glycal-1-yl)-3- N -alkamino-1-氮杂吲嗪和2-烷基/芳基/杂芳基-3- N-烷基氨基-1-氮杂吲嗪。改进的 GBB 反应方案高效、通用、原子经济，并且已在六氟异丙醇 (HFIP) 中进行，无需添加任何催化剂。 GBB-3CR对醛、不同取代的2-氨基吡啶和异氰化物等大量底物表现出高耐受性，而不受醛或2-氨基吡啶上存在的给电子和吸电子取代基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108974

文献信息

• A New Heterocyclic Multicomponent Reaction For the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles
  作者：Hugues Bienaymé、Kamel Bouzid

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2234::aid-anie2234>3.0.co;2-r

  日期：1998.9.4

  When general and reliable, multicomponent reactions are among the most powerful tools in modern drug discovery. The principle of chemical ligation of reactive partners (see reaction scheme) has been employed to find a new, highly efficient synthesis of fused 3-aminoimidazoles.