(R)-2-Methyl-3-(chloromethylthio)-propanal diethyl acetal | 148290-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-(chloromethylthio)-propanal diethyl acetal
• 英文别名: (2S)-3-(chloromethylsulfanyl)-1,1-diethoxy-2-methylpropane
• CAS: 148290-20-4
• 化学式: C₉H₁₉ClO₂S
• 分子量: 226.768
• InChiKey: PYODZRJHCJZJST-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(chloromethylthio)-propanal diethyl acetal 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-((S)-3,3-Diethoxy-2-methyl-propylsulfanylmethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-(acetylthio)-propanal diethyl acetal 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-Methyl-3-(chloromethylthio)-propanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8

文献信息

• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of Nb-Alkoxytryptamines. 4. A study towards diastereocontrol in the synthesis of tetracyclic eudistomins
  作者：Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80376-8

  日期：1993.3

  methylated derivative was also synthesized giving the interesting cis/trans pentacyclic spiro compounds 19 and 20. These results are interpreted in terms of a kinetically favoured electrophilic attack at the indole-3 position, whereas β-carboline formation is the result of a slower route via electrophilic attack at the indole-2 position.

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。