(3-(2,6-dichlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 918301-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(2,6-dichlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,6-dichlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone；[3-(2,6-Dichlorophenyl)oxiran-2-yl](phenyl)methanone；[3-(2,6-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 918301-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: QALFCQRELDMNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dichlorbenzalacetophenon 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46 %的产率得到(3-(2,6-dichlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst

  摘要：

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00663h

文献信息

• The Synthesis of Hydrobenzoin-Based Monoaza Crown Ethers and Their Application as Recyclable Enantioselective Catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Attila Oláh、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1007/s10562-019-03013-0

  日期：2020.4

  Abstract New recyclable monoaza-15-crown ethers have been synthesized starting from ( R , R )-(+)- and ( S , S )-(−)-hydrobenzoin. These macrocycles proved to be efficient and reusable phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions under mild conditions. The asymmetric epoxidation of trans -chalcone took place with up to 81% ee, while using other chalcone derivatives, the products were formed

  摘要 以 ( R , R )-(+)- 和 ( S , S )-(-)- 氢安息香为原料合成了新的可回收单氮杂-15-冠醚。在温和条件下的一些不对称反应中，这些大环被证明是有效且可重复使用的相转移催化剂。反式查耳酮的不对称环氧化反应的 ee 高达 81%，而使用其他查耳酮衍生物时，生成的产物 ee 高达 68-88%。还使用溴丙二酸二乙酯在一些缺电子烯烃的环丙烷化中测试了基于氢安息香的套索醚，以提供具有良好对映选择性（54-75% ee）的产物。催化剂通过成盐回收，然后萃取，并在不损失活性和对映选择性影响的情况下重复使用。
• Ligand-Mediated Regulation of the Chemical/Thermal Stability and Catalytic Performance of Isostructural Cobalt(II) Coordination Polymers
  作者：Cheng-Peng Zhang、Yu-Jun Zhu、Danfeng Wang、Junfeng Qian、Yu-Pei Zhao、Cheng Lian、Zhi-Hui Zhang、Ming-Yang He、Sheng-Chun Chen、Qun Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02184

  日期：2023.10.30

  Regulating the chemical/thermal stability and catalytic activity of coordination polymers (CPs) to achieve high catalytic performance is topical and challenging. The CPs are competent in promoting oxidative cross-coupling, yet they have not received substantial attention. Here, the ligand effect of the secondary ligand of CPs for oxidative cross-coupling reactions was investigated. Specifically, four

  调节配位聚合物（CP）的化学/热稳定性和催化活性以实现高催化性能是一个热门话题且具有挑战性。CPs 能够促进氧化交叉偶联，但尚未受到足够的关注。在此，研究了 CP 的第二配体对氧化交叉偶联反应的配体效应。具体来说，四个新的同构CP [Co(Fbtx) 1.5 (4-R-1,2-BDC)] n（表示为Co-CP-R，Fbtx = 1,4-bis(1,2,4-triazor-制备(1-基甲基)-2,3,5,6-四氟苯、4-R-1,2-BDC=4-R-1,2-苯二甲酸、R=F、Cl、Br、CF 3 ) 。结果发现，在苯并恶唑与仲胺的氧化胺化以及苯乙烯与苯甲醛的氧化偶联反应中，四种带有R基团的Co-CP的化学稳定性和热稳定性均遵循−CF 3 > −Br的趋势> -Cl > -F。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，反应性的差异可能归因于取代基对这些 Co-CP 的钴 (II) 中心的电子跃迁能的影