N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑基)乙酰胺单氢溴酸盐 | 104617-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑基)乙酰胺单氢溴酸盐
• 英文名称: N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)acetamide hydrobromide
• 英文别名: 6-acetylamino-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole-hydrobromide；6-acetylamino-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole hydrobromide；N-(2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-benzothiazolyl)acetamide Hydrobromide；N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl)acetamide;hydrobromide
• CAS: 104617-50-7
• 化学式: BrH*C₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 292.2
• InChiKey: XDWSUEPXEWCNIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  -0.051--0.032 at 20.5℃ and pH5.79
• 表面张力：
  72mN/m at 931mg/L and 24.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑基)乙酰胺单氢溴酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 pramipexole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING (S)-2-AMINO-4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-6-(PROPYLAMINO)BENZOTHIAZOLE AND ITS DHTYDROCHLORIDE MONOHYDRATE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (S)-2-AMINO-4,5,6,7-TÉTRAHYDRO-6-(PROPYLAMINO)BENZOTHIAZOLE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2011021214A3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己酮 在 溴 、 硫脲 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-苯并噻唑基)乙酰胺单氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-benzthiazoles, the preparation thereof and their use as

  摘要：

  这项发明涉及一种新的四氢苯并噻唑类化合物，其一般化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢原子、烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，上述提到的苯核可以分别被1或2个卤素原子取代，R.sub.2代表氢原子或烷基，R.sub.3代表氢原子、烷基、环烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，而苯核可以被氟、氯或溴原子取代，R.sub.4代表氢原子、烷基、烷基或烯基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们之间的氮原子一起代表吡咯啉基、哌啶基、己亚甲基胺基或吗啉基，以及其对映体和酸盐。上述一般式I中的化合物中，R.sub.1或R.sub.3中的一个或两个代表酰基的基是制备具有有价值的药理特性的一般式I其它化合物的有价值的中间体。这些新化合物可以使用已知方法制备。

  公开号：

  US04731374A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2,6-DIAMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOLE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2,6-DIAMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOLE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2004041797A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole, which is useful for making pramipexole, is made by: (i) reacting bromine with a solution of 4-acetamido-cyclohexanone in water to produce 2-bromo-4-acetamido-cyclohexanone; (ii) after step (i), adding thiourea to produce 6-acetyl amino- 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole; (iii) after step (ii), adding an aqueous solution of hydrobromic acid to produce 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole dihydrobromide; and (iv) after step (iii), isolating 2,6-diamino-4,5,6,7 -tetrahydro-benzthiazole.

  2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑是制备普拉米普雷克索的有用物质，制备方法如下：(i) 用溴与水溶液中的4-乙酰氨基环己酮反应，生成2-溴-4-乙酰氨基环己酮；(ii) 在步骤(i)后，加入硫脲生成6-乙酰氨基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；(iii) 在步骤(ii)后，加入氢溴酸水溶液生成2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二溴化物；(iv) 在步骤(iii)后，分离2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑。
• Process for preparing 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole
  申请人：Rao Ramachandra Dharmaraj

  公开号：US20060100256A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole, which is useful for making pramipexole, is made by: (i) reacting bromine with a solution of 4-acetamido-cyclohexanone in water to produce 2-bromo-4-acetamido-cyclohexanone; (ii) after step (i), adding thiourea to produce 6-acetyl amino-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole; (iii) after step (ii), adding an aqueous solution of hydrobromic acid to produce 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole dihydrobromide; and (iv) after step (iii), isolating 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzthiazole.

  制备普拉米柏索药物所需的2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑是通过以下步骤制备的：(i)将溴与4-乙酰氨基环己酮水溶液反应，生成2-溴-4-乙酰氨基环己酮；(ii)在步骤(i)之后，加入硫脲，生成6-乙酰氨基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；(iii)在步骤(ii)之后，加入氢溴酸水溶液，生成2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二氢溴酸盐；(iv)在步骤(iii)之后，分离出2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑。
• Tetrahydro-benzthiazole, deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte oder als Arnzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0186087A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Tetrahydrobenzthiazole der allgemeinen Formel in der R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenyl-oder Alkinylgruppe, eine Alkanoylgruppe; eine Phenylalkyl-oder Phenylalkanoylgruppe, wobei die oben erwähnten Phenylkerne jeweils durch 1 oder 2 Halogenatome substituiert sein können, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylsuppe, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe, eine Alkanoylgrt pe, eine Phenylalkyl- oder Phenylalkanoylgruppe, wobei der Phenylkern durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenyl-oder Alkinylgruppe oder R3 und R4 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stick- stoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino- oder Morpholinogruppe bedeuten, deren Enantiomere und deren Säureadditionssalze. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I, in der einer der Reste R, oder R3 oder beide der Reste R, und R3 einen Acylrest bedeuten, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 dar, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Wirkung auf das Zentralnervensystem und/oder den Kreislauf. Die neuen Verbindungen lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型四氢苯并噻唑 其中 R，氢原子、烷基、烯基或炔基、烷酰基；苯基烷基或苯基烷酰基，其中上述苯基核均可被 1 或 2 个卤素原子取代、 R2 是氢原子或烷基、 R3 是氢原子、烷基、环烷基、烯基或炔基、烷酰基、苯基烷基或苯基烷酰基，其中苯基核可能被氟、氯或溴原子取代、 R4 是氢原子、烷基、烯基或炔基，或 R3 和 R4 连同它们之间的氮原子代表吡咯烷基、哌啶基、六亚甲基亚氨基或吗啉基、它们的对映体及其酸加成盐。 上述通式 I 的化合物（其中一个自由基 R 或 R3 或两个自由基 R 和 R3 均表示酰基）是制备通式 1 的其他化合物的重要中间体，这些化合物具有重要的药理特性，特别是对中枢神经系统和/或血液循环有影响。 这些新化合物可以通过已知的方法制备。
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  作者：GRISS G.、 SCHNEIDER C.、 HURNAUS R.、 KOBINGER W.、 PICHLER L.、 BAUER R.、 MI+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING 2,6-DIAMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-BENZOTHIAZOLE
  申请人：Cipla Ltd.

  公开号：EP1562921B1

  公开（公告）日：2008-05-21