(4E,6Z)-4,6-undecadiene-2,8-diyne | 113822-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4E,6Z)-4,6-undecadiene-2,8-diyne
• 英文别名: (4E,6Z)-undeca-4,6-dien-2,8-diyne
• CAS: 113822-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: RUWMEVPTVPHWCB-GOOGBFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6Z)-4,6-undecadiene-2,8-diyne 在 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2Z,4E,6Z,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene
  参考文献：
  名称：

  异构2,4,6,8-十一碳烯的立体特异性合成和光谱性质。海洋褐藻Giffordia mitchellae的新碳氢化合物。第四部分 †

  摘要：

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700415
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E,6Z)-4,6-undecadiene-2,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  异构2,4,6,8-十一碳烯的立体特异性合成和光谱性质。海洋褐藻Giffordia mitchellae的新碳氢化合物。第四部分 †

  摘要：

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700415

文献信息

• BOLAND, W.;SCHROER, N.;SIELER, CH.;FEIGEL, MARTIN, HELV.-CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1025-1040
  作者：BOLAND, W.、SCHROER, N.、SIELER, CH.、FEIGEL, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。