α-(cyclohex-2-en-1-yl)-γ-butyrolactone | 1221896-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(cyclohex-2-en-1-yl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(2-cyclohexen-1-yl)dihydro-2(3H)-furanone；3-cyclohex-2-en-1-yloxolan-2-one
• CAS: 1221896-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MTELVHFNMPZFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到α-(cyclohex-2-en-1-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的意外亲电重排：立体挑战性的替代内酯的立体选择。

  摘要：

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。

  DOI：

  10.1002/anie.200906416

文献信息

• Palladium catalyzed allylation of reformatsky reagents. Synthesis of γ,δ-unsaturated esters.
  作者：Gian Paolo Boldrini、Marina Mengoli、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84956-4

  日期：1986.1
• BOLDRINI G. P.; MENGOLI M.; TAGLIAVINI E.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4223-4226
  作者：BOLDRINI G. P.、 MENGOLI M.、 TAGLIAVINI E.、 TROMBINI C.、 UMANI-RONCHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Electrophilic Rearrangements of Amides: A Stereoselective Entry to Challenging Substituted Lactones
  作者：Claire Madelaine、Viviana Valerio、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.200906416

  日期：2010.2.22

  Surprise, surprise! An unexpected skeletal rearrangement was developed into a chemo‐ and stereoselective synthesis of α‐allyl and allenyl lactones with challenging substitution patterns (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The generality, unique features, and synthetic potential of this reaction were probed and a mechanism was proposed.

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。