clavaminol H | 1160519-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: clavaminol H
• 英文别名: N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxydodecan-2-yl]acetamide
• CAS: 1160519-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃
• 分子量: 259.389
• InChiKey: LSHNOWHTVSWJPP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clavaminol H 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 deacetyl (+)-clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  Clavaminols G–N, six new marine sphingoids from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea

  摘要：

  An exhaustive examination of the chemical constituents of the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea led to the isolation of clavaminols G-N (1-6), a new series of amino alcohols, which expand the family of modified marine sphingoids. Structures of the novel compounds 1-6 have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical derivatization: bioactivities of compounds 1-6 have also been investigated and comparison of their pharmacological properties with those of previously isolated clavaminols A-F allowed us to perform an assessment of simple structure-activity relationships. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.056
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol 在 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  克拉维诺尔A，C，H和脱乙酰基克拉维诺尔H的全合成和体外生物评价作为潜在的化学治疗剂和抗生物膜剂

  摘要：

  已经使用可商购的非手性化合物癸醇进行了高度简洁，方便的生物活性克拉维醇的全合成（1-4）。合成策略依赖于反维特希（Wittig）烯化，Sharpless不对称环氧化，区域选择性叠氮分解和原位脱甲苯磺酸化，然后还原为关键反应，具有良好的总收率。基于对所有合成化合物的生物学评估研究，观察到克拉维酚A（1）对DU145和SKOV3细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值分别为10.8和12.5μM 。克拉维醇A（1）和脱乙酰基克拉维醇H（3））显示出对革兰氏阳性病原细菌菌株的选择性有希望的抑制作用，并且对测试的念珠菌菌株显示出良好的抗真菌活性。另外，化合物1和3已显示出显着的杀菌活性。发现化合物3与标准药物咪康唑等价，对白念珠菌MTCC 854，C的MFC值为15.6μg/ mL 。albicans MTCC 1637，C。白色念珠菌MTCC 3958和光滑念珠菌MTCC3019。化合物1和3还能够抑制生物膜形成的藤黄微球菌MTCC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.073

文献信息

• Retracted Article: A highly concise and practical route to clavaminols, sphinganine and (+)-spisulosine <i>via</i> indium mediated allylation of α-hydrazino aldehyde and a theoretical insight into the stereochemical aspects of the reaction
  作者：Menaka Pandey、Partha Sarathi Chowdhury、Achintya Kumar Dutta、Pradeep Kumar、Sourav Pal

  DOI：10.1039/c3ra43048k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols is reported by proline-catalyzed α-amination of aldehyde and one-pot indium mediated allylation of the crude α-hydrazino aldehydes.

  通过脯氨酸催化的醛的α-氨基化和粗α-叠氮基醛的一锅法铟介导的烯丙基化合成1,2-氨基醇的立体选择性合成被报道。
• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。
• Total synthesis of clavaminol A, C and H
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob06060k

  日期：——

  synthesis of clavaminol A and C, (2R,3S)-2-amino-3-alkanols from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea has been achieved in 29% overall yield. The key step involved a palladium(II)-catalysed directed Overman rearrangement to create the C–N bond and install the erythro configuration while a one-pot, tributyltin hydride-mediated reduction allowed simultaneous formation of the methyl side-chain

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。
• Total synthesis and in vitro bioevaluation of clavaminols A, C, H &amp; deacetyl clavaminol H as potential chemotherapeutic and antibiofilm agents
  作者：T. Vijai Kumar Reddy、A. Jyotsna、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.073

  日期：2016.9

  A highly concise and expedient total synthesis of bioactive clavaminols (1–4) has been executed using commercially available achiral compound decanol. The synthetic strategy relied on trans-Wittig olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective azidolysis and in situ detosylation followed by reduction as key reactions with good overall yield. Based on biological evaluation studies of

  已经使用可商购的非手性化合物癸醇进行了高度简洁，方便的生物活性克拉维醇的全合成（1-4）。合成策略依赖于反维特希（Wittig）烯化，Sharpless不对称环氧化，区域选择性叠氮分解和原位脱甲苯磺酸化，然后还原为关键反应，具有良好的总收率。基于对所有合成化合物的生物学评估研究，观察到克拉维酚A（1）对DU145和SKOV3细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值分别为10.8和12.5μM 。克拉维醇A（1）和脱乙酰基克拉维醇H（3））显示出对革兰氏阳性病原细菌菌株的选择性有希望的抑制作用，并且对测试的念珠菌菌株显示出良好的抗真菌活性。另外，化合物1和3已显示出显着的杀菌活性。发现化合物3与标准药物咪康唑等价，对白念珠菌MTCC 854，C的MFC值为15.6μg/ mL 。albicans MTCC 1637，C。白色念珠菌MTCC 3958和光滑念珠菌MTCC3019。化合物1和3还能够抑制生物膜形成的藤黄微球菌MTCC
• Clavaminols G–N, six new marine sphingoids from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea
  作者：Anna Aiello、Ernesto Fattorusso、Antonella Giordano、Marialuisa Menna、Carmen Navarrete、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.056

  日期：2009.5

  An exhaustive examination of the chemical constituents of the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea led to the isolation of clavaminols G-N (1-6), a new series of amino alcohols, which expand the family of modified marine sphingoids. Structures of the novel compounds 1-6 have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical derivatization: bioactivities of compounds 1-6 have also been investigated and comparison of their pharmacological properties with those of previously isolated clavaminols A-F allowed us to perform an assessment of simple structure-activity relationships. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.