(Z)-3-(3-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 105279-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(3-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；(3Z)-3-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-18-3
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: USJKHNGBOVOIDR-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[2-(3-Fluoro-phenyl)-acetyl]-benzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzoic acid 在 gold(I) chloride potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(Z)-3-(3-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Cycloisomerization of γ- and δ-acetylenic acids catalyzed by gold(I) chloride
  作者：Estelle Marchal、Philippe Uriac、Béatrice Legouin、Loïc Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.066

  日期：2007.10

  We have developed a gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of γ- and δ-alkyne acids in mild conditions yielding various alkylidene lactones. Whereas a slight electronic effect of the R group was observed on the regioselectivity, bulky substituents on the R group bearing the alkyne strongly modify the reactivity. The cycloisomerization of o-alkynylbenzoic methyl esters was achieved rather with

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。
• Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(aryl- and alkylmethylene)-(Z)-1(3H)-isobenzofuranones
  作者：Keith Bowden、Kanwaljit Agnihotri、Richard J. Ranson、Alexander Perj�ssy、Pavol Hrn?iar、Ivan Proke?、Walter M. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199711)10:11<841::aid-pca950>3.0.co;2-6

  日期：1997.11